Question

【題目】甲苯()是一種重要的化工原料，能用于生產(chǎn)苯甲醛()、苯甲酸()等產(chǎn)品。下表列出了有關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)，請回答：

名稱	性狀	熔點（℃）	沸點（℃）	相對密度 （ρ水=1g/cm3）	溶解性
					水	乙醇
甲苯	無色液體易燃易揮發(fā)	-95	110.6	0.8660	不溶	互溶
苯甲醛	無色液體	-26	179	1.0440	微溶	互溶
苯甲酸	白色片狀或針狀晶體	122.1	249	1.2659	微溶	易溶

注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。

實驗室可用如圖裝置模擬制備苯甲醛。實驗時先在三頸瓶中加入0.5g固態(tài)難溶性催化劑，再加入15mL冰醋酸(作為溶劑)和2mL甲苯，攪拌升溫至70℃，同時緩慢加入12mL過氧化氫，在此溫度下攪拌反應3小時。

（1）裝置a的名稱是__________________，主要作用是____________________。

（2）三頸瓶中發(fā)生反應的化學方程式為_______________________________________，此反應的原子利用率理論上可達___________。（原子利用率=(期望產(chǎn)物的總質(zhì)量/全部反應物的總質(zhì)量)×100%）

（3）經(jīng)測定，反應溫度升高時，甲苯的轉(zhuǎn)化率逐漸增大，但溫度過高時，苯甲醛的產(chǎn)量卻有所減少，可能的原因是________________________________________________。

（4）反應完畢后，反應混合液經(jīng)過自然冷卻至室溫時，還應經(jīng)過 ________、________(填操作名稱)等操作，才能得苯甲醛粗產(chǎn)品。

（5）實驗中加入過量過氧化氫且反應時間較長，會使苯甲醛產(chǎn)品中產(chǎn)生較多的苯甲酸。若想從混有苯甲酸的苯甲醛中分離出苯甲酸，正確的操作步驟是_______(按步驟順序填字母)。

a.對混合液進行分液 b.過濾、洗滌、干燥

c.水層中加入鹽酸調(diào)節(jié)pH＝2 d.加入適量碳酸氫鈉溶液混合震蕩

Answer 1

【答案】球形冷凝管 冷凝回流，防止甲苯的揮發(fā)而降低產(chǎn)品產(chǎn)率 66.25％ H2O2在較高溫度時分解速度加快，使實際參加反應的H2O2減少，影響產(chǎn)量 過濾 蒸餾 dacb

【解析】

(1) 裝置a的名稱是球形冷凝管。由表格可知甲苯易揮發(fā)，而反應溫度為700C，如果沒有冷凝管，甲苯因大量揮發(fā)而離開反應體系，苯甲醛的產(chǎn)率就會降低。所以a主要作用是冷凝回流，防止甲苯的揮發(fā)而降低產(chǎn)品產(chǎn)率。

(2)從題干敘述中可知，反應物是甲苯和過氧化氫，產(chǎn)物是苯甲醛，從官能團變化看，反應過程中有機分子加氧原子，這是有機氧化反應的特點，又據(jù)已學知識，過氧化氫有氧化性，所以此反應是甲苯被過氧化氫氧化為苯甲醛的過程。化學方程式為：+2H2O2+3H2O。苯甲醛的相對分子質(zhì)量為106，根據(jù)原子利用率的計算公式計算：原子利用率=×100%=×100%=66.25%。

(3)因為溫度升高反應速率加快，反應更充分，所以適當升高反應溫度，甲苯的轉(zhuǎn)化率增大，但溫度過高，過氧化氫分解加快2H2O22H2O+O2，使過氧化氫氧化甲苯的量減小，苯甲醛的產(chǎn)量降低。

(4)反應結(jié)束后的混合物中含有難溶的固體催化劑、未反應的甲苯和過氧化氫、產(chǎn)品苯甲醛、溶劑冰醋酸、少量水。先過濾以除去難溶的固體催化劑。因為甲苯、冰醋酸、水的沸點都比苯甲醛（沸點1790C）低，過氧化氫受熱易分解，所以在溫度低于1790C下蒸餾，所得蒸餾液即為苯甲醛粗產(chǎn)品。答案：過濾 蒸餾；

(5)將苯甲酸轉(zhuǎn)化為可溶于水的苯甲酸鈉，苯甲醛常溫下是微溶于水的液態(tài)物質(zhì)，通過分液除去苯甲醛，所得水層是苯甲酸鈉溶液，再加酸使苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為苯甲酸，苯甲酸常溫下是微溶水的固體物質(zhì)，過濾得到的濾渣即為苯甲酸，所以正確的操作步驟：dacb。