Question

19．為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：

①將4.4g該有機(jī)物完全燃燒，生成 0.2mol CO₂和3.6g水；
②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖；
③A的核磁共振氫譜如圖2：
試回答下列問題：
（1）有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量是88．
（2）有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是C₂H₄O．
（3）有機(jī)物A的分子式C₄H₈O₂；
（4）紅外光譜上發(fā)現(xiàn)A有-COOH和2個(gè)-CH₃則有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式（CH₃）₂CHCOOH；
（5）寫出A的兩種同分異構(gòu)體CH₃CH₂COOH、CH₃COOCH₃（或HCOOCH₂CH₃）．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)圖1中的質(zhì)譜圖可以判斷該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量；
（2）根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計(jì)算出4.4g該有機(jī)物及3.6g水的物質(zhì)的量，然后利用質(zhì)量守恒確定其分子式，然后可確定其實(shí)驗(yàn)式；
（3）根據(jù)（2）可知該有機(jī)物的分子式；
（4）根據(jù)題意可知，該有機(jī)物分子中含有1個(gè)-COOH和2個(gè)-CH₃，結(jié)合其分子式可確定其結(jié)構(gòu)簡式；
（5）A為（CH₃）₂CHCOOH，其同分異構(gòu)體可能為飽和一元羧酸，有可能是酯類物質(zhì)，據(jù)此寫出滿足條件的有機(jī)物的同分異構(gòu)體．

解答 解；（1）用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖，根據(jù)該有機(jī)物的質(zhì)譜圖可知，其相對分子質(zhì)量為88，
故答案為：88；
（2）4.4g該有機(jī)物的物質(zhì)的量為：$\frac{4.4g}{88g/mol}$=0.05mol，3.6g水的物質(zhì)的量為：$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，
根據(jù)質(zhì)量守恒，該有機(jī)物分子中含有C、H原子數(shù)為：N（C）=$\frac{0.2mol}{0.05mol}$=4、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.05mol}$=8，其分子中含有C、H的總原子量為：12×4+1×8=56，說明該有機(jī)物分子中還含有O元素，含有氧元素的個(gè)數(shù)為：$\frac{88-56}{16}$=2，所以該有機(jī)物的分子式為：C₄H₈O₂，其實(shí)驗(yàn)式為：C₂H₄O，
故答案為：C₂H₄O；
（3）根據(jù)（2）可知，該有機(jī)物的分子式為：C₄H₈O₂，
故答案為：C₄H₈O₂；
（4）紅外光譜上發(fā)現(xiàn)A有-COOH和2個(gè)-CH₃，結(jié)合該有機(jī)物分子式C₄H₈O₂可知，其結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂CHCOOH，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；
（5）A為（CH₃）₂CHCOOH，其分子式為C₄H₈O₂，其同分異構(gòu)體可能為飽和一元羧酸，有可能為酯類物質(zhì)，滿足體積的有機(jī)物有：CH₃CH₂COOH、CH₃COOCH₃、HCOOCH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂COOH、CH₃COOCH₃（或HCOOCH₂CH₃）．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等，明確質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜的含義為解答關(guān)鍵，注意掌握質(zhì)量守恒定律在確定有機(jī)物分子式中的應(yīng)用方法，試題知識點(diǎn)較多，綜合性較強(qiáng)，充分考查學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力．