Question

【題目】A、B、C、D、E、F、G都是鏈狀有機(jī)物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。A只含一種官能團(tuán)，D的相對(duì)分子質(zhì)量與E相差42，D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰，且峰面積之比為1:3:6：已知：Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，，Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量。

（1）A中含有的官能團(tuán)符號(hào)是_________________。

（2）寫(xiě)出D的分子式____________________________。

（3）下列有關(guān)A～G的說(shuō)法正確的是_____________________。

a．每個(gè)A分子中含有官能團(tuán)的數(shù)目為4個(gè) b．B中所有官能團(tuán)均發(fā)生反應(yīng)生成C

c．C生成G只有1種產(chǎn)物 d．E中含有手性碳原子

（4）寫(xiě)出B生成C的化學(xué)方程式______________________________________。

（5）芳香族化合物H與G互為同分異構(gòu)體， 1mol H與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2mol NaOH，且H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，寫(xiě)出符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________。

Answer 1

【答案】 -Cl C7H10O7 ac 、、、

【解析】由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在NaOH水溶液、加熱條件下生成B，B在Cu、氧氣加熱條件下生成C，故B為醇，則C含有-CHO或羰基，C氧化生成D，D能與乙酸、乙醇反應(yīng)，故D含有羧基-COOH、羥基-OH，故B中含有不能被氧化的-OH，由B、C的相對(duì)分子質(zhì)量可知，B中能被氧化的-OH數(shù)目為(164-158)÷2=3，故B中至少含有4個(gè)-OH．由E、F中C原子數(shù)目可知，D中-COOH比-OH多2個(gè)，由F中氧原子可知D中最多有3個(gè)-COOH，故D中含有3個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，故D中含有7個(gè)碳原子，C中含有3個(gè)-CHO、1個(gè)-OH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B、C、D中碳原子數(shù)目相等，都為7個(gè)，故C中剩余基團(tuán)的式量為158-17-29×3-12×(7-3)=6，故C中還含有6個(gè)H原子，C的分子式為C7H10O4，C氧化為D，-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH，故D為C7H10O7，D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰，且峰面積之比為1：3：6，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、B為，故G為，E為，F(xiàn)為，A只含一種官能團(tuán)，含有四個(gè)相同鹵原子的鹵代烴且分子中無(wú)甲基，A分子中只含有一種官能團(tuán)，水解引入-OH得到B，將-OH還原為A中的基團(tuán)(或原子)，令A中代替-OH的基團(tuán)(或原子)式量為a，則4a+(164-4×17)=238，解得a=35.5，故為Cl原子，則A為。

(1)A為，含有的官能團(tuán)為氯原子，故答案為：-Cl；

(2)由上述分析可知，D的分子式為C7H10O7，故答案為：C7H10O7；

(3)a．每個(gè)A分子中含有4個(gè)氯原子，故a正確；b．B為，C為，B中所有官能團(tuán)中其中1個(gè)羥基沒(méi)有發(fā)生反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；c．C()發(fā)生消去反應(yīng)生成G，生成G只有1種產(chǎn)物，故c正確；d．E為，其中沒(méi)有哪個(gè)碳原子上連接有4種不同的基團(tuán)，故沒(méi)有手性碳原子，故d錯(cuò)誤；故答案為：ac；

(4)B生成C的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

(5)芳香族化合物H與G()互為同分異構(gòu)體，G的不飽和度為4，故H含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈不存在不飽和鍵，1molH與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2molNaOH，則H分子含有2個(gè)酚羥基，且H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、，故答案為：、、、。