Question

分子式為C₁₂H₁₄O₂的有機物F廣泛用于香精的調香劑．為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)

 

種峰；峰面積比為

 

（2）C物質的官能團名稱

 

（3）上述合成路線中屬于取代反應的是

 

 （填編號）
（4）寫出下列反應的化學方程式：④

 

、⑥

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A和溴水發(fā)生的是加成反應，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，全D含兩個甲基，所以D的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，據(jù)此答題；

解答： 解：A和溴水發(fā)生的是加成反應，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，全D含兩個甲基，所以D的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，
（1）A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，所以在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4組峰，其峰面積比為3：3：2：2，
故答案為：4； 3：3：2：2；
（2）C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有羥基、羧基等官能團，
故答案為：羥基、羧基；
（3）根據(jù)題中各物質轉化關系，結合官能團的變化可知①為加成反應，②為取代反應，③為氧化反應，④為消去反應，⑤為取代反應，⑥為取代反應，
故答案為：②⑤⑥；
（4）反應④為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，反應的方程式為，反應⑥為酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；；

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，解題時注意把握官能團的性質以及官能團的轉化，注意把握題給信息．