Question

5．烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛和酮．例如圖1：

上述反應(yīng)可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)，一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C．已知8.6g有機物B完全燃燒后生成0.5molCO₂和9gH₂O，測得B的蒸氣與H₂的相對密度是43，且B無銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E，反應(yīng)圖示如圖：

回答下列問題：
（1）B的分子式是C₅H₁₀O；C→F的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)．D中含有官能團的名稱羥基．
（2）D+F→G的化學(xué)方程式是：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃．
（4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有3種．

Answer 1

分析 鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C，B無銀鏡反應(yīng)，則B屬于酮，B的分子式為C₅H₁₀O，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為一元醇，D在濃硫酸存在下加熱生成E，E能使溴水褪色，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，而只得到一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E，D應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，則D為（CH₃CH₂）₂CHOH，B為（CH₃CH₂）₂C=O，E為CH₃CH₂CH=CHCH₃．C發(fā)生銀鏡反應(yīng)即氧化反應(yīng)生成F，則C含有醛基，F(xiàn)含有羧基，D與F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，由G的分子式可知，F(xiàn)為CH₃CH₂COOH，逆推可知C為CH₃CH₂CHO，故A為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，D與F生成G為CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂，據(jù)此解答．

解答 解：鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C，B無銀鏡反應(yīng)，則B屬于酮，B的分子式為C₅H₁₀O，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為一元醇，D在濃硫酸存在下加熱生成E，E能使溴水褪色，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，而只得到一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E，D應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，則D為（CH₃CH₂）₂CHOH，B為（CH₃CH₂）₂C=O，E為CH₃CH₂CH=CHCH₃．C發(fā)生銀鏡反應(yīng)即氧化反應(yīng)生成F，則C含有醛基，F(xiàn)含有羧基，D與F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，由G的分子式可知，F(xiàn)為CH₃CH₂COOH，逆推可知C為CH₃CH₂CHO，故A為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，D與F生成G為CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B的分子式為C₅H₁₀O，C→F的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，D為（CH₃CH₂）₂CHOH，含有官能團為：羥基，
故答案為：C₅H₁₀O；氧化反應(yīng)；羥基；
（2）D+F→G的化學(xué)方程式是：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，
故答案為：（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃；
（4）化合物（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃ 的某種同分異構(gòu)體通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu)，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂、CH₃CH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂CH₃，共有3種，
故答案為：3．

點評 本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，關(guān)鍵是確定B的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系與G的分子式進而確定F的結(jié)構(gòu)簡式，再利用逆推法進行推斷，對學(xué)生的理解推理有一定的要求，難度中等．