Question

9．從野菊花中可以提取一種具有降壓、抗腫瘤作用的有機物綠原酸M，利用綠原酸M可合成兩種醫(yī)藥中間體C和E，其合成路線如圖甲（部分反應條件未注明）：
已知：R-CH=CH-R$→_{②Zn、H_{2}O}^{①O_{3}}$2R-CHO
（1）1molM最多能與4molNaOH反應；②
（2）B中含氧官能團的名稱是醚鍵和羧基，C是一種芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）由D生成E的化學方程式為__，反應類型是消去反應；
（4）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且遇氯化鐵溶液顯紫色，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式是 （其中任一種）；（任寫一種）
（5）由乙苯經(jīng)如圖乙步驟可合成苯甲醇：反應I所選用的試劑和反應條件為氯氣、光照，如果F分子中不存在甲基，則反應2方程式為．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，對比M和B的結(jié)構(gòu)簡式及轉(zhuǎn)化條件可知，A為，則D為，C是一種芳香族化合物，B發(fā)生題中信息中的反應生成C為，D發(fā)生消去反應生成E，H還原得苯甲醇，則H為，根據(jù)F的分子式可知，乙苯發(fā)生成取代生成F為或，F(xiàn)發(fā)生反應2得G，G發(fā)生信息中的反應生成H，則G為，反應2為消去反應，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，對比M和B的結(jié)構(gòu)簡式及轉(zhuǎn)化條件可知，A為，則D為，C是一種芳香族化合物，B發(fā)生題中信息中的反應生成C為
，D發(fā)生消去反應生成E，H還原得苯甲醇，則H為，根據(jù)F的分子式可知，乙苯發(fā)生取代生成F為或，F(xiàn)發(fā)生反應2得G，G發(fā)生信息中的反應生成H，則G為，反應2為消去反應，

（1）根據(jù)M的結(jié)構(gòu)可知，M中的羧基、酯基、兩個酚羥基都能與氫氧化鈉反應，所以1molM最多能與4molNaOH反應，
故答案為：4；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含氧官能團的名稱是醚鍵和羧基，C是一種芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：醚鍵和羧基；；

（3）由D生成E的化學方程式為，反應類型是消去反應，
故答案為：；消去反應；
（4）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且遇氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：  （其中任一種）；
 （5）反應I為由乙苯發(fā)生側(cè)鏈上的取代生成F，所以試劑和反應條件為氯氣、光照，如果F分子中不存在甲基，則反應2方程式為，
故答案為：氯氣、光照；．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機物官能團的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應條件判斷可能發(fā)生的反應，特別是有機物官能團的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵．