Question

鹵代烴（RX）可以合成格氏試劑（RMgX），合成格氏試劑及格氏試劑有關應用如下：（R為烴基，R₁、R₂為烴基或氫原子）

請回答下列問題：
（1）如上反應②的類型是

加成反應

．
（2）CH₃CH₂MgCl與CO₂在酸性水溶液中反應可生成有機物X，則X的結構簡式為：

CH₃CH₂COOH

．
（3）與丙酮（CH₃COCH₃）在酸性水溶液中反應可生成有機物Y，有機物Y的同分異構體很多，其中屬于酚類且苯環(huán)上除酚羥基外只有一個取代基的同分異構體共有

12

種．
（4）由正丙醇合成正丁醇的合成路線如下：

請回答下列問題：
①D的化學式

NaBr

．
②寫出與正丁醇互為同分異構體且在一定條件下能被CuO氧化，氧化產物能發(fā)生銀鏡反應的物質的結構簡式：

（CH₃）₂CHCH₂OH

．
③寫出B→C的化學方程式：

CH₃CH₂CH₂MgBr+HCHO→CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr

．

Answer 1

分析：（1）反應②的類型是加成反應；
（2）CH₃CH₂MgCl與CO₂在酸性水溶液中反應可生成有機物X，根據②③確定X的結構簡式；
（3）與丙酮（CH₃COCH₃）在酸性水溶液中反應可生成有機物Y，Y的結構簡式為：，有機物Y的同分異構體很多，其中屬于酚類且苯環(huán)上除酚羥基外只有一個取代基，說明Y的同分異構體中苯環(huán)上有兩個取代基，一個是酚羥基，一個是烷基；
（4）濃硫酸和溴化鈉反應生成溴化氫，正丙醇和溴化氫發(fā)生取代反應生成A1-溴丙烷，1-溴丙烷和鎂、乙醚反應生成B，B的結構簡式為CH₃CH₂CH₂MgBr，CH₃CH₂CH₂MgBr和甲醛反應生成CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr，
CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr在酸性條件下水解生成正丁醇．

解答：解：（1）反應②的類型是加成反應，故答案為：加成反應；
（2）二氧化碳和水反應生成碳酸，碳酸的結構簡式為：HOCOOH，CH₃CH₂MgCl和碳酸發(fā)生加成反應，然后水解的X，所以X的結構簡式為CH₃CH₂COOH，故答案為：CH₃CH₂COOH；
（3）與丙酮（CH₃COCH₃）在酸性水溶液中反應可生成有機物Y，Y的結構簡式為：，Y的同分異構體中苯環(huán)上含有一個酚羥基和烷基時，當烷基為正丁基時，有3中同分異構體，當烷基為CH₃CH₂CH（CH₃）-時有三種同分異構體，當烷基為（CH₃）₂CHCH₂-時有三種同分異構體，當烷基為（CH₃）₃C-時有三種同分異構體，所以一個有12種同分異構體，故答案為：12；
（4）濃硫酸和溴化鈉反應生成溴化氫，正丙醇和溴化氫發(fā)生取代反應生成A，A是1-溴丙烷，1-溴丙烷和鎂、乙醚反應生成B，B的結構簡式為CH₃CH₂CH₂MgBr，CH₃CH₂CH₂MgBr和甲醛反應生成CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr，CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr在酸性條件下水解生成正丁醇；
①通過以上分析知，D是NaBr，故答案為：NaBr；
②與正丁醇互為同分異構體且在一定條件下能被CuO氧化，氧化產物能發(fā)生銀鏡反應，說明該醇中羥基位于邊上，且連接羥基的碳原子上含有氫原子，所以該物質的結構簡式為：（CH₃）₂CHCH₂OH，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂OH；
③B是CH₃CH₂CH₂MgBr，C是CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr，B和甲醛反應生成C，反應方程式為：
CH₃CH₂CH₂MgBr+HCHO→CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr，故答案為：CH₃CH₂CH₂MgBr+HCHO→CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr．

點評：本題考查有機物的推斷，讀懂題給信息是解本題關鍵，利用知識遷移的方法來分析推斷有機物，難點是同分異構體種類的判斷，注意不能漏寫或重寫，難度中等．