Question

最近一份調(diào)查報告表明：我國每年約需醫(yī)藥中間體2000多種，需求量達(dá)250萬噸以上，F(xiàn)就是一種重要的醫(yī)藥中間體，可以甲苯為原料合成，其路線如下：

已知：
請回答下列問題：
（1）有機(jī)物B的名稱是

 

；F中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）C中核磁共振氫譜顯示有

 

個吸收峰；B→C的化學(xué)方程式是

 

；E→F的化學(xué)方程式是

 

．
（3）寫出同時符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（寫出兩個）．
①分子中含有②苯環(huán)上有兩個取代基，且處于對位
（4）甲苯除了具有上述用途之外，還可以和硝酸銨通過

 

反應(yīng)（填反應(yīng)類型）制取烈性炸藥TNT（2，4，6三硝基甲苯）．
（5）下列有關(guān)F的說法正確的是

 

（填字母）
A、分子式為C₂H₄BrNO₂   B、屬于鹵代烴   C、不能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)   D、既能和堿反應(yīng)又能和酸反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由甲苯與A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應(yīng)生成A，則A為，A發(fā)生信息中反應(yīng)，硝基被還原為氨基生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，B中氨基中1個H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)得到F，據(jù)此答題．

解答： 解：由甲苯與A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應(yīng)生成A，則A為，A發(fā)生信息中反應(yīng)，硝基被還原為氨基生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，B中氨基中1個H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)得到F，
（1）B為，B的名稱是對氨基甲苯；F中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基，故答案為：對氨基甲苯；羧基；
（2）C為，C中核磁共振氫譜顯示有5個吸收峰，B→C的化學(xué)方程式是，E→F的化學(xué)方程式是，
故答案為：5；；；
（3）A為，同時符合下列條件①分子中含有②苯環(huán)上有兩個取代基，且處于對位，A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）甲苯除了具有上述用途之外，還可以和硝酸銨通過取代（硝化）反應(yīng)制取烈性炸藥TNT（2，4，6三硝基甲苯），
故答案為：取代（硝化）反應(yīng)；
（5）下列有關(guān)F的說法中，A、根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為C₂H₄BrNO₂，故A正確； B、F中有氧和氮，不屬于鹵代烴，故B錯誤； C、F中有苯環(huán)，可以與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤； D、F中有氨基和羧基，所以既能和堿反應(yīng)又能和酸反應(yīng)，故D正確；
故選AD．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)分析解答，注意官能團(tuán)的引入、消除與衍變，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．