Question

8．某有機(jī)物（分子式為C₁₃H₁₈O₂）是一種食品香料，其合成路線如圖所示．

已知：R-CH=CH₂$\underset{\stackrel{①{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{②{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH₂CH₂OH
通過質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為56，它的核磁共振氫譜顯示有兩組峰且峰面積之比為1：3；D分子中含有支鏈；F分子中含有苯環(huán)但無甲基，E可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下1mol E與2mol H₂可以發(fā)生反應(yīng)生成F．請回答：
（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵；F的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）C與新制堿性Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的離子方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（3）D與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為；其反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（4）寫出所有符合下列條件的F的同分異構(gòu)體2：（F除外）①遇FeCl₃溶液顯紫色；②核磁共振氫譜有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：2：3：6．
（5）苯乙酸乙酯（）是一種重要的醫(yī)藥中間體．寫出以苯乙酮（）和乙醇為主要原料制備苯乙酸乙酯的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．
合成路線流程圖請參考如下形式：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$B$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$C…→H．

Answer 1

分析 有機(jī)物A屬于烴類，其相對分子質(zhì)量為56，則$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式為C₄H₈，A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，A的核磁共振氫譜有2組峰且峰面積之比為1：3，則A為（CH₃）₂C=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，D的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，D和F反應(yīng)生成有機(jī)物C₁₃H₁₈O₂，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則F為醇，D中含有4個碳原子，所以F中含有9個碳原子，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₂O，E可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，在催化劑存在條件下1mol E與2mol H₂反應(yīng)可以生成F，F(xiàn)分子中含有苯環(huán)但無甲基，可推知E為，F(xiàn)為，則G為．

解答 解：有機(jī)物A屬于烴類，其相對分子質(zhì)量為56，則$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式為C₄H₈，A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，A的核磁共振氫譜有2組峰且峰面積之比為1：3，則A為（CH₃）₂C=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，D的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，D和F反應(yīng)生成有機(jī)物C₁₃H₁₈O₂，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則F為醇，D中含有4個碳原子，所以F中含有9個碳原子，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₂O，E可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，在催化劑存在條件下1mol E與2mol H₂反應(yīng)可以生成F，F(xiàn)分子中含有苯環(huán)但無甲基，可推知E為，F(xiàn)為，則G為．
（1）A為（CH₃）₂C=CH₂，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：碳碳雙鍵；；
（2）C為（CH₃）₂CHCHO，與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）D+F→G的化學(xué)方程式：，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：，取代反應(yīng)；
（4）F（）的同分異構(gòu)體滿足：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②核磁共振氫譜有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：2：3：6，符合條件的同分異構(gòu)體為：，共有2種，
故答案為：2；
（5）發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，經(jīng)過B₂H₆、H₂O₂/OH^-得到，氧化生成苯乙醛，進(jìn)一步氧化生成苯乙酸，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸乙酯，合成路線流程圖為：，
故答案為：$→_{催化劑}^{氫氣}$$→_{△}^{濃硫酸}$$→_{H_{2}O_{2}/OH-}^{B_{2}H_{6}}$$\stackrel{O_{2}/催化劑}{→}$$\stackrel{O_{2}/催化劑}{→}$$→_{濃硫酸/△}^{乙醇}$，
故答案為：$→_{催化劑}^{氫氣}$$→_{△}^{濃硫酸}$$→_{H_{2}O_{2}/OH-}^{B_{2}H_{6}}$$\stackrel{O_{2}/催化劑}{→}$$\stackrel{O_{2}/催化劑}{→}$$→_{濃硫酸/△}^{乙醇}$．

點評 本題考查有機(jī)物推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，是常見題型，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，注意根據(jù)相對分子質(zhì)量與轉(zhuǎn)化關(guān)系確定A的結(jié)構(gòu)，難度中等．