Question

12．6-羰基庚酸是一種重要的化工中間體，其合成路線如下：

已知：
（1）C→D的反應類型是消去反應．
（2）下列說法中正確的是cd．（填字母）
a．C能被催化氧化成酮
b．D不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．Ni催化下1mol E最多可與2molH₂加成
d．G既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應
（3）E與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式為+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）G的同分異構體有多種，滿足以下條件的同分異構體有4種．
A．分子中含有環(huán)己烷的結構
B．能與NaHCO₃溶液反應，放出氣體
C．1mol該物質能與2molNa完全反應
（5）已知“Diels-Alder反應”為：
物質D與呋喃（）也可以發(fā)生“Diels-Alder反應”，該化學方程式為：

Answer 1

分析 由合成流程圖可知，A→B為消去反應，B為CH₂=，B→C為與水的加成反應，C→D為消去反應，結合信息可知，D→E發(fā)生氧化反應，且E與新制Cu（OH）₂反應，則E為，E→G發(fā)生氧化反應，B→F為與HBr發(fā)生的加成反應，F→D為鹵代烴的消去反應，然后結合有機物的結構和性質來解答．

解答 解：由合成流程圖可知，A→B為消去反應，B為CH₂=，B→C為與水的加成反應，C→D為消去反應，結合信息可知，D→E發(fā)生氧化反應，且E與新制Cu（OH）₂反應，則E為，E→G發(fā)生氧化反應，B→F為與HBr發(fā)生的加成反應，F→D為鹵代烴的消去反應，
（1）由上述分析可知C→D的反應類型是消去反應，
故答案為：消去反應； 
（2）a．因C中與-OH相連的碳原子上沒有H，則C不能被催化氧化成酮，故a錯誤；           
b．D中有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故b錯誤；
c．E為，Ni催化下1mol E最多可與2molH₂加成，故c正確；
d．G有羰基能發(fā)生加成反應，有羧基能發(fā)生取代反應，故d正確；
故選cd；
（3）E與新制Cu（OH）₂的化學方程式為為+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂OO；
（4）根據條件A．分子中含有環(huán)己烷的結構，說明有一個六元環(huán)，B．能與NaHCO₃溶液反應，放出氣體，說明有羧基，C．1mol該物質能與2molNa完全反應，說明有兩個-OH，則符合條件的G的結構為六元碳環(huán)上連有一個羧基和一個羥基，有四種結構，
故答案為：4；
（5）由信息可知，物質D與呋喃的反應為 ，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，注意利用合成流程圖中物質的結構及官能團的變化來分析發(fā)生的反應及物質的性質，同分異構體的書寫為解答的難點，題目難度中等．