Question

8．有甲、乙、丙三種物質(zhì)：

（1）乙中含有的官能團的名稱為氯原子、羥基．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去備步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：甲$→_{Ⅰ}^{一定條件}$$→_{Ⅱ}^{一定條件}$Y$→_{Ⅲ}^{一定條件}$乙
其中反應(yīng)I的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ的條件是NaOH溶液，加熱，反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為（不需注明反應(yīng)條件）．
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如圖：

①下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是bc（選填序號）．
a．金屬鈉      b．FeCl₃      c．碳酸鈉溶液      d．HBr
②丙的結(jié)構(gòu)簡式為．
⑤D符合下列條件的所有同分異構(gòu)體3種，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)
體結(jié)構(gòu)簡式、、（其中一種）．
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種  b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)   c．能與Br₂/CCl₄溶液反應(yīng)．

Answer 1

分析 甲在一定條件下反應(yīng)生成，根據(jù)甲和的結(jié)構(gòu)簡式知，甲發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)生成Y，Y反應(yīng)生成乙，則發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生加成反應(yīng)生成乙，所以Y的結(jié)構(gòu)簡式為：；
甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此答題．

解答 解：甲在一定條件下反應(yīng)生成，根據(jù)甲和的結(jié)構(gòu)簡式知，甲發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)生成Y，Y反應(yīng)生成乙，則發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生加成反應(yīng)生成乙，所以Y的結(jié)構(gòu)簡式為：；
甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）乙中含有的官能團名稱是氯原子和羥基，故答案為：氯原子、羥基；
（2）甲發(fā)生取代反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成
，和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成乙，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：取代反應(yīng)，NaOH溶液，加熱，；
（3）①B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B能和鈉反應(yīng)，能和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)，則不能和B反應(yīng)的物質(zhì)是bc，故選bc；
②通過以上分析知，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：，
③D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式符合下列條件：
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種說明苯環(huán)上含有兩類氫原子；    
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)說明含有碳碳不飽和鍵，
則符合條件的D的同分異構(gòu)體有：、、，所以有3種同分異構(gòu)體，
故答案為：3，、、（其中一種）．

點評 本題考查了有機物的推斷，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)、官能團及其性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件來分析解答，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，有碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)等，難度較大．