Question

5．A是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志，是非常重要的化工原料．G是具有香味的無(wú)色液體，有機(jī)合成重要的中間體，在有機(jī)合成上應(yīng)用廣泛．
已知：
（1）
（2）RCH₂Cl$\underset{\stackrel{①NaCN，O{H}^{-}}{→}}{②{H}_{2}O，{H}^{+}}$RCH₂COOH
（3）
下列是關(guān)于A的性質(zhì)及合成G的路線（部分條件及產(chǎn)物已略去）．

請(qǐng)回答（1）～（3）題：
（1）E中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)：氯原子、羧基．
（2）寫(xiě)出下列化學(xué)方程式：
M→N：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$OHCH₂CH₂OH+2NaBr．
B+F→G：2CH₃CH₂OH+HOOCCH₂COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
F與N反應(yīng)生成高分子化合物：nHOOCCH₂COOH+nOHCH₂CH₂OH$→_{△}^{催化劑}$+（2n-1）H₂O．
（3）寫(xiě)出與G官能團(tuán)完全相同、核磁共振氫譜有2組峰的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃．
（4）由上述M與必要的試劑可以合成一種農(nóng)藥的中間體馬來(lái)酸酐．合成路線如下：

寫(xiě)出Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOCCHClCH₂COOH．
寫(xiě)出反應(yīng)②③所加試劑、反應(yīng)條件，指出反應(yīng)類(lèi)型．

序號(hào)	所加試劑及條件	反應(yīng)類(lèi)型
②
③		，

Answer 1

分析 A是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，則A為CH₂=CH₂，A與水反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，B氧化生成C為CH₃CHO，C氧化生成D為CH₃COOH，結(jié)合信息（1）可知E為ClCH₂COOH，結(jié)合信息（2）可知，F(xiàn)為HOOCCH₂COOH，B與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成M為BrCH₂CH₂Br，M發(fā)生水解反應(yīng)生成N為OHCH₂CH₂OH，以此解答（1）～（3）；
（4）由上述M與必要的試劑可以合成一種農(nóng)藥的中間體馬來(lái)酸酐，合成路線可知，M為BrCH₂CH₂Br，M發(fā)生信息（2）的反應(yīng)生成X為HOOCCH₂CH₂COOH，X發(fā)生信息（1）的反應(yīng)生成Y為HOOCCHClCH₂COOH，③為鹵代烴的消去反應(yīng)，以此來(lái)解答．

解答 解：A是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，則A為CH₂=CH₂，A與水反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，B氧化生成C為CH₃CHO，C氧化生成D為CH₃COOH，結(jié)合信息（1）可知E為ClCH₂COOH，結(jié)合信息（2）可知，F(xiàn)為HOOCCH₂COOH，B與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成M為BrCH₂CH₂Br，M發(fā)生水解反應(yīng)生成N為OHCH₂CH₂OH，
（1）E為ClCH₂COOH，官能團(tuán)為氯原子、羧基，故答案為：氯原子；羧基；
（2）M→N的反應(yīng)為BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$OHCH₂CH₂OH+2NaBr，
B+F→G的反應(yīng)為2CH₃CH₂OH+HOOCCH₂COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
F與N反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)為nHOOCCH₂COOH+nOHCH₂CH₂OH$→_{△}^{催化劑}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$OHCH₂CH₂OH+2NaBr；2CH₃CH₂OH+HOOCCH₂COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；nHOOCCH₂COOH+nOHCH₂CH₂OH$→_{△}^{催化劑}$+（2n-1）H₂O；
（3）G為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，與G官能團(tuán)完全相同、核磁共振氫譜有2組峰的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃，
故答案為：CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃；
（4）由上述M與必要的試劑可以合成一種農(nóng)藥的中間體馬來(lái)酸酐，合成路線可知，M為BrCH₂CH₂Br，M發(fā)生信息（2）的反應(yīng)生成X為HOOCCH₂CH₂COOH，X發(fā)生信息（1）的反應(yīng)生成Y為HOOCCHClCH₂COOH，則反應(yīng)②的條件為氯氣、催化劑，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，③為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH醇溶液、加熱，
故答案為：HOOCCHClCH₂COOH；

序號(hào)	所加試劑及條件	反應(yīng)類(lèi)型
②	氯氣、催化劑	取代反應(yīng)
③	NaOH醇溶液、加熱	消去反應(yīng)

．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物的組成、有機(jī)反應(yīng)推斷有機(jī)物為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意合成反應(yīng)信息的應(yīng)用，題目難度較大．