Question

11．已知：肉桂酸（C₆H₅CH=CHCOOH）是一種常用的香料，可從桂皮中提取，還可用甲苯、氯氣等為原料按如下路線合成：

請(qǐng)回答下列問題
（1）反應(yīng)②的反應(yīng)條件為NaOH（水）溶液、加熱．
（2）在反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的有①②（填序號(hào)）．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為2+O_{2$→_{△}^{Cu}$2}+2H₂O．
（4）C與銀氨溶液反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$ CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O．E中所含的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、醛基
（5）請(qǐng)寫出以溴乙烷為原料制備CH₃CH=CHCHO的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$ 

Answer 1

分析 甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，在銅作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B和C發(fā)生題中信息中的G兩步反應(yīng)生成E，即先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)，E發(fā)生銀鏡反應(yīng)再酸化得肉桂酸，由肉桂酸的結(jié)構(gòu)，逆推可知E為，則C為CH₃CHO，D為．
（5）以溴乙烷為原料制備CH₃CH=CHCHO，用溴乙烷在堿性條件下水解得乙醇，乙醇氧化成乙醛，乙醛在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)可得CH₃CH（OH）CH₂CHO，再加熱得CH₃CH=CHCHO．

解答 解：甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，在銅作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B和C發(fā)生題中信息中的G兩步反應(yīng)生成E，即先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)，E發(fā)生銀鏡反應(yīng)再酸化得肉桂酸，由肉桂酸的結(jié)構(gòu)，逆推可知E為，則C為CH₃CHO，D為．
（1）反應(yīng)②為鹵代烴的堿性水解，反應(yīng)條件為：NaOH（水）溶液、加熱，
故答案為：NaOH（水）溶液、加熱；
（2）由上述分析可知，在反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的有①②，
故答案為：①②；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：2+O_{2$→_{△}^{Cu}$2}+2H₂O，
故答案為：2+O_{2$→_{△}^{Cu}$2}+2H₂O；
（4）C為CH₃CHO，C與銀氨溶液反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$ CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，E為，E中所含的官能團(tuán)名稱是：碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$ CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O；碳碳雙鍵、醛基；
（5）以溴乙烷為原料制備CH₃CH=CHCHO，用溴乙烷在堿性條件下水解得乙醇，乙醇氧化成乙醛，乙醛在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)可得CH₃CH（OH）CH₂CHO，再加熱得CH₃CH=CHCHO，合成路線流程圖為：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$\stackrel{稀OH-}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO，
故答案為：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$\stackrel{稀OH-}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件及反應(yīng)信息進(jìn)行分析，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，有利于培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力．