Question

【題目】化合物I(4-對羥基苯基-2-丁酮)是國際公認的既安全又獲廣泛應用的合成香料。由化合物A制備I的一種合成路線如下：

回答下列問題:

(1)A的化學名稱為________________。

(2)B中的官能團名稱是_________________。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

(4)⑤的反應類型是________________。

(5)寫出滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。

i.屬于芳香族化合物；

ii.既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應；

iii.核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6︰2︰1。

(6)設計由氯乙烷和丙二酸制備的合成路線：______(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】對甲基苯酚 (酚)羥基、醛基 取代反應

【解析】

中-CH3被氧化成-CHO，得到，酚-OH經(jīng)過硫酸二甲酯甲基化，得到，-CHO經(jīng)NaBH4還原，得到，由化合物G可反推出F是，從而反推出E是，化合物G通過NaOH、HCl脫去-COOC2H5，得到，最后經(jīng)過HBr和HOAc反應，得到。

(1)A的化學名稱為對甲基苯酚。

(2)B中的官能團名稱是酚羥基和醛基。

(3)由D的結(jié)構(gòu)簡式及E的分子式可知E為，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式及F的分子式可知，F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)由E、F、G的結(jié)構(gòu)簡式可知是F中的，取代了E中的Cl，則反應類型是取代反應。

(5)屬于芳香族化合物，說明其分子中含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應和水解反應且核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6︰2︰1，說明該分子中有3種不同環(huán)境的氫，并且個數(shù)比為6︰2︰1，且該分子中含有的既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應的基團為HCOO—，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：

和。

(6)由氯乙烷和丙二酸制備的合成路線為：

。