Question

[化學(xué)---有機化學(xué)基礎(chǔ)]
一定條件下，利膽解痙藥“亮菌甲素”跟（CH₃）₂SO₄反應(yīng)生成A．二者的結(jié)構(gòu)簡式如下圖．試回答：


（1）“亮菌甲素”的分子式為______，1mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應(yīng)時最多消耗______mol Br₂；有機物A不能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有______（填序號）．①加成反應(yīng)       ②酯化反應(yīng)       ③水解反應(yīng)       ④消去反應(yīng)
（2）已知：



有機物A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：



①C→D的化學(xué)方程式為______．
②1mol G跟1mol H₂在一定條件下反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為______．
③符合下列條件E的同分異構(gòu)體有______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式______．
a．遇FeCl₃溶液呈紫色；b．不能發(fā)生水解反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，且分子中無甲基．

Answer 1

（1）根據(jù)亮菌甲素的結(jié)構(gòu)式可判斷出，1個亮菌甲素中含有12個C原子，10個H原子以及5個O原子，
故分子式為C₁₂H₁₀O₅，1mol亮菌甲素中含有1mol酚羥基，苯環(huán)中有有2mol鄰位H原子可被取代，含有1molC=C鍵，發(fā)生加成反應(yīng)消耗1mol溴，共3mol，有機物A中含有C=C鍵和酯基等官能團(tuán)，能發(fā)生加成、取代能發(fā)生，但不能發(fā)生水解和消去反應(yīng)，故答案為：C₁₂H₁₀O₅；3；②④；
（2）根據(jù)題中信息，A在臭氧作用下反應(yīng)生成B和C，根據(jù)化合價的斷裂方式可知，B為



，C為



，C在NaOH作用下水解生成D，D為



，D加成生成F，F(xiàn)為



，F(xiàn)在濃硫酸作用發(fā)生消去反應(yīng)，根據(jù)題給信息可知最終產(chǎn)物為G，G為CH₃-CH≡CH-COOH，以此解答以下各問：
①根據(jù)題中信息，A在臭氧作用下反應(yīng)生成B和C，根據(jù)化合價的斷裂方式可知，B為



，C為



，C在NaOH作用下水解生成D，D為



，C→D的化學(xué)方程式為，



，
故答案為：



；
②D加成生成F，F(xiàn)為



，F(xiàn)在濃硫酸作用發(fā)生消去反應(yīng)，根據(jù)題給信息可知最終產(chǎn)物為G，G為CH₃-CH≡CH-COOH，1mol G跟1mol H₂在一定條件下反應(yīng)，生成物為CH₃-CH=CH-COOH，故答案為：CH₃-CH=CH-COOH；
③根據(jù)題給信息，B在HCl作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，則C為

，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點為a．遇FeCl₃溶液呈紫色；b．不能發(fā)生水解反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，且分子中無甲基，說明結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上連有羥基，結(jié)構(gòu)中含有醛基但不含酯基，結(jié)構(gòu)對稱，苯環(huán)上只有一種等效氫原子，根據(jù)這些結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點可寫出可能的結(jié)構(gòu)有4種，分別為：



，

故答案為：4；



．