Question

9．塑化劑是工業(yè)上被廣泛使用的高分子材料助劑，在塑料加工中添加這種物質(zhì)，可以使其柔韌性增強(qiáng)，容易加工．塑化劑可合法用于工業(yè)生產(chǎn)，但禁止作為食品添加劑．截止2011年6月8日，臺灣被檢測出含塑化劑食品已達(dá)961種，據(jù)媒體報(bào)道，2012年歲末，我國大陸多種著名品牌白酒也陷入了塑化劑風(fēng)波．常見塑化劑為鄰苯二甲酸酯類物質(zhì)，某有機(jī)物J（C₁₉H₂₀O₄）是一種塑料工業(yè)中常用的塑化劑，可用下列合成路線合成．

已知：Ⅰ．

Ⅱ．控制反應(yīng)條件，使物質(zhì)A中的支鏈Y不與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)；
Ⅲ．F與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀．
請回答下列問題：
（1）E中官能團(tuán)的名稱為氯原子；F中官能團(tuán)的電子式為．
（2）寫出A+F→J的化學(xué)方程式：．
（3）寫出下列化學(xué)反應(yīng)類型：反應(yīng)①取代反應(yīng)；反應(yīng)④取代反應(yīng)．
（4）寫出F的屬于芳香烴衍生物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
（5）C₄H₉OH的同分異構(gòu)體中屬于醇類的有4種，寫出其中具有手性碳的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH₂CH（OH）CH₃．

Answer 1

分析 D為苯的同系物，且與氯氣反應(yīng)生成E，E與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀，結(jié)合E的分子式C₇H₇，可推得D為、E為、F為．根據(jù)信息可知反應(yīng)①是取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，則J為，控制反應(yīng)條件，使物質(zhì)A中的支鏈Y不與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，則B為，B與E（）發(fā)生取代反應(yīng)生成J．

解答 解：D為苯的同系物，且與氯氣反應(yīng)生成E，E與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀，結(jié)合E的分子式C₇H₇，可推得D為、E為、F為．根據(jù)信息可知反應(yīng)①是取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為式為；反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，則J為，控制反應(yīng)條件，使物質(zhì)A中的支鏈Y不與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，則B為，B與E（）發(fā)生取代反應(yīng)生成J．
（1）根據(jù)分析可知，E為，E中的官能團(tuán)為氯原子，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)中官能團(tuán)為-OH，羥基的電子式為，
故答案為：氯原子；；
（2）A+F→J的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，

故答案為：取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（4）F為，F(xiàn)的屬于芳香烴衍生物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）C₄H₉OH的同分異構(gòu)體中屬于醇類的有CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃、（CH₃）₂C（OH）CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OH，共4種，其中具有手性碳原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH（OH）CH₃，
故答案為：4；CH₃CH₂CH（OH）CH₃．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)的推斷與合成，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化中有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意對題目信息的應(yīng)用，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．