Question

19．1，2-二溴乙烷是常用的有機合成中間體，某小組用如下裝置合成1，2-二溴乙烷．
裝置B中發(fā)生的反應為C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O
產(chǎn)物和部分反應物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下：

	沸點/℃	密度/（g•cm-3）	水中溶解性
1，2-二溴乙烷	131.4	2.18	微溶
溴	58.8	3.12	微溶
乙醇	78.5	0.79	溶

合成反應：
在冰水浴冷卻下將20.0mL濃硫酸與10.0mL95%乙醇混合均勻地到反應液，取出10.0mL加入三頸燒瓶B中，剩余部分裝入滴液漏斗A中．E的試管中加入8.0g液溴，再加入2-3mL水，使管外用水冷卻．斷開D、E之間的導管，加熱B，待裝置內(nèi)空氣被排除后，連接D和E，繼續(xù)加熱并保持溫度在170-180℃，打開滴液漏斗活塞，緩慢滴加反應液，直至反應完畢．
分離提純：
將粗產(chǎn)物分別用10%的氫氧化鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣干燥，待溶液澄清后進行蒸餾，得到純凈的1，2-二溴乙烷6.3g．
回答下列問題：
（1）混合濃硫酸與乙醇時，加入試劑的正確順序是先加乙醇，再加濃硫酸；使用冰水浴降溫的目的是防止乙醇揮發(fā)．
（2）為防止暴沸，裝置B中還應加入碎瓷片；C的作用是平衡氣壓；E中試管里加水的目的是防止溴、產(chǎn)物1，2-二溴乙烷揮發(fā)．
（3）判斷生成1，2-二溴乙烷反應結(jié)束的方法是E中試管里的液體變?yōu)闊o色；反應結(jié)束時正確的操作是斷開DE之間的導管，再停止加熱．
（4）洗滌和分離粗產(chǎn)物時使用的玻璃儀器是分液漏斗、燒杯．
（5）本實驗中，1，2-二溴乙烷的產(chǎn)率為67%．
（6）下列操作中，將導致產(chǎn)物產(chǎn)率降低的是abc（填正確答案的標號）．
a．乙烯通入溴時迅速鼓泡       b．實驗室沒有裝置D
c．去掉裝置E燒杯中的水        d．裝置F中NaOH溶液用水代替．

Answer 1

分析 合成1，2-二溴乙烷．裝置B：乙醇在濃硫酸作用下加熱到170℃發(fā)生消去反應生成乙烯和水，裝置C：平衡氣壓，裝置D：用氫氧化鈉溶液除去SO₂、CO₂，裝置E：溴與乙烯發(fā)生反應，裝置F：尾氣吸收．
（1）根據(jù)濃硫酸密度大于乙醇和乙酸，且混合過程中濃硫酸放出大量熱進行解答；乙醇沸點低，使用冰水浴降溫可防止乙醇揮發(fā)；
（2）為防止暴沸，裝置B中還應加入碎瓷片，B裝置產(chǎn)生乙烯氣體，裝置C有豎直的玻璃管，與空氣相通，可以穩(wěn)定裝置中的壓強，起安全瓶作用，溴易揮發(fā)，E中試管里加水的目的是防止溴揮發(fā)；
（3）乙烯和溴水發(fā)生了加成反應，溴水褪色；為防止倒吸，反應結(jié)束時正確的操作是斷開DE之間的導管，再停止加熱；
（4）根據(jù)洗滌操作選擇玻璃儀器；
（5）根據(jù)反應方程式CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br可知，8.0g的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的質(zhì)量為9.4g，根據(jù)產(chǎn)率=$\frac{實際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%計算；
（6）通入乙烯氣體速率過快，影響乙烯吸收，未除掉乙烯中的雜質(zhì)影響產(chǎn)品質(zhì)量，溴、1，2-二溴乙烷揮發(fā)需液封防止揮發(fā)．

解答 解：（1）濃硫酸密度較大，混合過程會放出大量熱，所以正確操作方法為：先向試管中加入乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入濃硫酸，乙醇沸點低，溫度高易揮發(fā)，使用冰水浴降溫可防止乙醇揮發(fā)，
故答案為：先加乙醇，再加濃硫酸；防止乙醇揮發(fā)；
（2）乙醇沸點低，加熱易沸騰，裝置B中還應加入碎瓷片引入汽化中心，防止暴沸，B裝置產(chǎn)生乙烯氣體，裝置C有豎直的玻璃管為安全管，與空氣相通，當C壓力過大時，安全管中液面上升，使C瓶中壓力穩(wěn)定，并能發(fā)現(xiàn)裝置是否堵塞，能平衡氣壓，液溴有強揮發(fā)性，反應放熱，產(chǎn)物1，2-二溴乙烷也能的揮發(fā)，水可以起保護作用，減少產(chǎn)品揮發(fā)引起的損失，所以E中試管里加水的目的是防止溴、產(chǎn)物1，2-二溴乙烷揮發(fā)，
故答案為：碎瓷片；平衡氣壓；防止溴、產(chǎn)物1，2-二溴乙烷揮發(fā)；
（3）乙烯和溴水發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無色，所以判斷生成1，2-二溴乙烷反應結(jié)束的方法是E中試管里的液體變?yōu)闊o色，為防止倒吸，反應結(jié)束時正確的操作是斷開DE之間的導管，再停止加熱，
故答案為：E中試管里的液體變?yōu)闊o色；斷開DE之間的導管，再停止加熱；
（4）將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應在下層，所以需要的玻璃儀器為：分液漏斗、燒杯，
故答案為：分液漏斗、燒杯；
（5）根據(jù)反應方程式CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br可知，8.0g的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的質(zhì)量為9.4g，所以產(chǎn)率=$\frac{實際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%=$\frac{6.3g}{9.4g}$×100%≈67%，
故答案為：67%；
（6）a．乙烯通入溴時迅速鼓泡，部分乙烯未被吸收，產(chǎn)量偏低，故選；
b．裝置D：用氫氧化鈉溶液除去SO₂、CO₂，實驗室沒有裝置D，二氧化硫能與溴水反應生成硫酸和氫溴酸，產(chǎn)量偏低，故選；
c．液溴有強揮發(fā)性，反應放熱，產(chǎn)物1，2-二溴乙烷也能的揮發(fā)，水可以起保護作用，減少產(chǎn)品揮發(fā)引起的損失，若去掉裝置E燒杯中的水，產(chǎn)量偏低，故選；
d．裝置F尾氣吸收，其中的NaOH溶液用水代替，無影響，故不選．
故答案為：abc．

點評 本題考查了1，2-二溴乙烷的實驗室制備和性質(zhì)的檢驗，明確制備原理是解題關(guān)鍵，注意掌握乙醇、乙烯性質(zhì)及檢驗方法，題目難度中等．