Question

10．美國(guó)研究人員日前在《科學(xué)》雜志網(wǎng)站發(fā)表報(bào)告說，蓓薩羅丁可迅速逆轉(zhuǎn)早老性癡呆的部分癥狀，改善認(rèn)知和記憶功能．下面是蓓薩羅丁的一種合成路線（部分反應(yīng)試劑和條件已略）：

已知：Ⅰ．Ⅱ．
試回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）反應(yīng)④的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，F(xiàn)分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、酯基．
（3）反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式分別為
②；⑤．

Answer 1

分析 A的分子式為C₈H₈，A被酸性高錳酸鉀氧化可得對(duì)苯二甲酸，所以A為對(duì)二甲苯；根據(jù)對(duì)苯二甲酸和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為，對(duì)比B與E的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E再與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：A的分子式為C₈H₈，A被酸性高錳酸鉀氧化可得對(duì)苯二甲酸，所以A為對(duì)二甲苯；根據(jù)對(duì)苯二甲酸和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為，對(duì)比B與E的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E再與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（1）根據(jù)分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)④為B發(fā)生消去反應(yīng)生成E，為羥基的消去反應(yīng)；
根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)含有的官能團(tuán)為羰基和酯基，
故答案為：消去反應(yīng)；羰基；酯基；
（3）反應(yīng)②為對(duì)苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
反應(yīng)⑤為E與H₂的加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，題目難度中等，明確合成原理及反應(yīng)條件為解答關(guān)鍵，注意熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型的判斷方法，試題有利于培養(yǎng)學(xué)生的分析能力及靈活應(yīng)用能力．