Question

14．某藥物合成中間體F制備路線如下：

已知：RCHO+R′CH₂NO₂$\stackrel{稀NaOH/△}{→}$+H₂O
（1）有機(jī)物A結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、醛基．
（2）反應(yīng)②中除B外，還需要的反應(yīng)物和反應(yīng)條件是CH₃OH、濃硫酸、加熱
（3）有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)③中1摩爾D需要4摩爾H₂才能轉(zhuǎn)化為E
（4）反應(yīng)④的反應(yīng)物  很多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①結(jié)構(gòu)中含4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)
（5）已知：苯環(huán)上的羧基為間位定位基，如．寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．（合成路線常用表示方法為：A$→_{反應(yīng)試劑}^{反應(yīng)試劑}$B …$→_{反應(yīng)試劑}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中所含有的含氧官能團(tuán)；
（2）比較B和C的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為B與甲醇生成醚的反應(yīng)，應(yīng)該在濃硫酸加熱的條件下進(jìn)行；
（3）比較C和E的結(jié)構(gòu)可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在D中碳碳雙鍵可與氫氣加成，硝基能被氫氣還原成氨基，據(jù)此答題；
（4）根據(jù)條件①結(jié)構(gòu)中含4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，即有4種位置的氫原子，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，③能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明有羧基或酯基或酚羥基，結(jié)合  可寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)；
（5）被氧化可生成，與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，被還原生成，進(jìn)而發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成．

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中所含有的含氧官能團(tuán)為酚羥基、醛基，故答案為：酚羥基、醛基；
（2）比較B和C的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為B與甲醇生成醚的反應(yīng)，應(yīng)該在濃硫酸加熱的條件下進(jìn)行，故答案為：CH₃OH、濃硫酸、加熱；
（3）比較C和E的結(jié)構(gòu)可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在1molD中碳碳雙鍵可與1mol氫氣加成，硝基能被氫氣還原成氨基，可消耗3mol氫氣，所以共消耗4mol氫氣，
故答案為：；4；
（4）根據(jù)條件①結(jié)構(gòu)中含4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，即有4種位置的氫原子，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，③能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明有羧基或酯基或酚羥基，結(jié)合  可知，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；

（5）被氧化可生成，與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，被還原生成，進(jìn)而發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成，可設(shè)計(jì)合成路線流程圖為，

故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是能把握題給信息，根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)判斷有機(jī)物可能具有的性質(zhì)．