Question

4．H是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，H的合成路線如圖（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：
①RCH=CH₂+CH₂=CHR′$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂=CH₂+RCH=CHR′
②B中核磁共振氫譜顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫離子
③D和G是同系物
請(qǐng)回答下列問題：
（1）C_xH_y的結(jié)構(gòu)簡式為
（2）用系統(tǒng)命名法命名（CH₃）₂C=CH₂的名稱是2-甲基-1-丙烯，由合成（CH₃）₂C=CH₂的路線為：，反應(yīng)Ⅰ的條件為光照，寫出反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式
（3）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)
（4）由D生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為
（5）寫出F與足量氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)化學(xué)方程式+2NaOH $→_{△}^{水}$+NaBr+H₂O
（6）G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有6種
①芳香族化合物
②能發(fā)生水解反應(yīng)
③苯環(huán)上的一元取代物只有兩種（不包括立體異構(gòu)）
寫出與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的任意一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 C_xH_y為芳香烴，相對(duì)分子質(zhì)量為104，則$\frac{104}{12}$=8…8，故C_xH_y的結(jié)構(gòu)簡式為．由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為，C₈H₈O₂為，與溴反應(yīng)生成F，F(xiàn)在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亞甲基上1個(gè)H原子被Br原子取代生成F，F(xiàn)為，G為，D與G生成H，H結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則H為，據(jù)此解答．

解答 解：C_xH_y為芳香烴，相對(duì)分子質(zhì)量為104，則$\frac{104}{12}$=8…8，故C_xH_y的結(jié)構(gòu)簡式為．由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為，C₈H₈O₂為，與溴反應(yīng)生成F，F(xiàn)在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亞甲基上1個(gè)H原子被Br原子取代生成F，F(xiàn)為，G為，D與G生成H，H結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則H為．
（1）C_xH_y的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）（CH₃）₂C=CH₂系統(tǒng)命名為：2-甲基-1-丙烯，由合成（CH₃）₂C=CH₂，先與氯氣在光照發(fā)生取代反應(yīng)，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式：，
故答案為：2-甲基-1-丙烯；光照；；
（3）A與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HCl反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)B，
故答案為：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)；
（4）D為，含有羥基、羧基，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物：，
故答案為：；
（5）F與足量氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH $→_{△}^{水}$+NaBr+H₂O，
故答案為：+2NaOH $→_{△}^{水}$+NaBr+H₂O；
（6）G為，G的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：
①芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，
②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，
③苯環(huán)上的一元取代物只有兩種，含有2個(gè)不同的取代基且處于對(duì)位，
取代基為-OH、-OOCCH₃，或者-OH、-CH₂OOCH，或者-OH、-COOCH₃，或者-CH₂OH、-OOCH，或者-OCH₃、-OOCH，或者-CH₃、-OOCOH，共有6種，
與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的任意一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合運(yùn)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，注意充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及分子式，結(jié)合正推法與逆推法進(jìn)行推斷，（6）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，學(xué)生容易忽略碳酸形成的酯．