Question

5．一種藍(lán)色螢光新材料X（化學(xué)式為：C_l4H₁₂ON₄S）的合成路線如下：

根據(jù)以上信息回答：
（1）反應(yīng)①所需條件是純溴、Fe催化劑；反應(yīng)3的類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)④的類型是加成反應(yīng)．
（2）反應(yīng)②中濃H₂SO₄的作用是催化劑、吸水劑，
（3）反應(yīng)③生成A，同時(shí)生成CH₃OH，寫出該反應(yīng)化學(xué)方程式：+H₂N-NH₂→+CH₃OH，
（4）寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，
（5）的分子式為C₁₂H₉O₃N，它有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有4種．
①與其含有相同的含氮六元雜環(huán)．（已知六元雜環(huán)結(jié)構(gòu)與苯環(huán)相同）
②與其具有相同的官能團(tuán)，且官能團(tuán)處于間位．

Answer 1

分析 （1）反應(yīng)①是苯與溴在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯；
對(duì)比反應(yīng)③、④的反應(yīng)物、生成物結(jié)構(gòu)，可知A為，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)；
（2）反應(yīng)②屬于酯化反應(yīng)，反應(yīng)中濃H₂S0₄的作用是催化劑、吸收劑；
（3）反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)生成，同時(shí)生成CH₃OH；
（4）結(jié)合信息可知，X為；
（5）有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件：①與其含有相同的含氮六元雜環(huán)（已知六元雜環(huán)結(jié)構(gòu)與苯環(huán)相同），②與其具有相同的官能團(tuán)，且官能團(tuán)處于間位，采取定一移一進(jìn)行書寫．

解答 解：（1）反應(yīng)①是苯與溴在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，
對(duì)比反應(yīng)③、④的反應(yīng)物、生成物結(jié)構(gòu)，可知A為，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，
故答案為：純溴、Fe催化劑；取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）反應(yīng)②屬于酯化反應(yīng)，反應(yīng)中濃H₂S0₄的作用是催化劑、吸水劑，
故答案為：催化劑、吸水劑；
（3）反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)生成，同時(shí)生成CH₃OH，反應(yīng)方程式為：+H₂N-NH₂→+CH₃OH，
故答案為：+H₂N-NH₂→+CH₃OH；
（4）結(jié)合信息可知，X為，
故答案為：；
（5）的分子式為C₁₂H₉O₃N，有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件：①與其含有相同的含氮六元雜環(huán)（已知六元雜環(huán)結(jié)構(gòu)與苯環(huán)相同），②與其具有相同的官能團(tuán)，且官能團(tuán)處于間位，可能的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成與推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，需要學(xué)生熟練中官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，結(jié)合的考查學(xué)生分析推理能力，（5）中同分異構(gòu)體書寫為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．