Question

11．肉桂酸（C₉H₈O₂）是從肉桂皮或安息香分離出的有機(jī)酸，主要用于香精香料、食品添加劑等方面．可采用甲苯為主要原料，按下列路線合成：
請回答：
（1）肉桂酸中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羧基．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是．
（3）寫出B催化氧化為苯甲酸（C₆H₅COOH）的化學(xué)反應(yīng)方程式2C₆H₅CHO+O₂$\frac{\underline{\;催化劑\;}}{△}$2C₆H₅COOH．
（4）下列說法正確的是b、d．
a．B和D互為同系物
b．D能發(fā)生取代、加成反應(yīng)
c．1molC、D分別充分燃燒時(shí)，消耗O₂量為C＞D
d．該流程在實(shí)際反應(yīng)中，由甲苯到A的產(chǎn)率往往較低
（5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出其中同時(shí)符合下列要求的結(jié)構(gòu)簡式、．
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且處于間位；②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體．

Answer 1

分析 比較甲苯與苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡式可知A為，甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A發(fā)生題中信息中的水解反應(yīng)生成B，B與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C 發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成肉桂酸為，據(jù)此答題；

解答 解：比較甲苯與苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡式可知A為，甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A發(fā)生題中信息中的水解反應(yīng)生成B，B與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C 發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成肉桂酸為，

（1）肉桂酸為，肉桂酸中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；  
（2）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
故答案為：；
（3）B催化氧化為苯甲酸（C₆H₅COOH）的化學(xué)反應(yīng)方程式為 2 C₆H₅CHO+O₂ $\frac{\underline{\;催化劑\;}}{△}$2C₆H₅COOH，
故答案為：2 C₆H₅CHO+O₂ $\frac{\underline{\;催化劑\;}}{△}$2C₆H₅COOH；
（4）a．D中比B中多一個(gè)碳碳雙鍵，所以B和D不互為同系物，故a錯(cuò)誤；
b．根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中有苯環(huán)能發(fā)生取代，有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，故b正確；
c．根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，1molC、D分別充分燃燒時(shí)，消耗O₂量相等，故c錯(cuò)誤；
d．由于甲苯與氯氣發(fā)生取代的產(chǎn)物種類較多，所以該流程在實(shí)際反應(yīng)中，由甲苯到A的產(chǎn)率往往較低，故d正確，故選b、d；
（5）根據(jù)條件①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且處于間位；②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明有羧基，同符合條件 的C的同分異構(gòu)體為、，
故答案為：、．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件下進(jìn)行推斷，需要實(shí)現(xiàn)熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，側(cè)重考查學(xué)生綜合分析能力，難度中等．