Question

16．有機物A有如圖所示的轉化關系

已知①有機物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質量為108，B中氧的質量分數為14.8%
②CH₃CH₂COOH+Cl₂$→_{△}^{PCl_{3}}$+HCl
③G分子結構中含有3個六元環(huán)
根據以上信息，回答下列問題：
（1）有機物F中官能團的名稱是羥基、羧基．
（2）A的名稱是苯丙酸苯甲酯．
（3）條件Ⅲ為濃硫酸、加熱，F→G的反應類型為酯化反應，G的結構簡式為．
（4）寫出一種檢驗M中官能團的化學方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（5）R是N的同系物，相對分子質量比N大14，R有多種同分異構體，則同時符合下列條件的同分異構體有8種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的有機物結構簡式為．
a．含有笨環(huán)  b．能發(fā)生銀鏡反應 c．遇FeCl₃溶液不顯紫色  d．不含醚鍵
（6）寫出下列轉化的化學方程式：F→E．

Answer 1

分析 有機物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質量為108，B中氧的質量分數為14.8%，B中O原子個數=$\frac{108×14.8%}{16}$=1，碳原子個數=$\frac{108-16}{12}$=7…8，所以B分子式為C₇H₈O，B中含有苯環(huán)且能連續(xù)被氧化，則B為，B被催化氧化生成M，M為，N為苯甲酸，結構簡式為；A發(fā)生水解反應生成醇和羧酸，C為羧酸，根據題給信息知，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生反應然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，則D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱生成E，E發(fā)生加聚反應生成H，所以D為、E為、C為；D反應生成F，F能反應生成E，則D發(fā)生水解反應生成F，F為，F發(fā)生酯化反應生成G，根據G分子式知，G為；根據B、C結構簡式知，A為，據此分析解答．

解答 解：（1）F為，F中官能團名稱是羥基、羧基，

故答案為：羥基、羧基；
（2）A的結構簡式為，名稱為苯丙酸苯甲酯，故答案為：苯丙酸苯甲酯；
（3）通過以上分析知，條件Ⅲ為濃硫酸、加熱；F→G的反應類型為酯化反應，G的結構簡式為，
故答案為：濃硫酸、加熱；酯化反應；；
（4）M為，檢驗醛基可以與新制的氫氧化銅反應，化學方程式為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）N為，R是N的同系物，相對分子質量比N大14，即R中含有羧基，且分子中碳原子數比N多一個，根據條件：a．含有苯環(huán)，b．能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛，c．遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含有酚羥基，d．不含醚鍵，則符合條件的R的結構為苯環(huán)上連有HCOO-、-CH₃，或連有-CHO、-CH₂OH，每種都有鄰間對三種，或連有-CH（OH）CHO、HCOOCH₂-，所以共有8種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的有機物結構簡式為，
故答案為：8；；
（6）F發(fā)生消去反應生成E，反應方程式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析判斷能力及知識遷移能力，以B為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，注意結合反應條件、部分物質分子式或結構簡式、題給信息進行推斷，注意：鹵代烴發(fā)生反應條件不同其產物不同，題目難度不大．