Question

9．醛在一定條件下可以兩分子加成：

加成產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛：

鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中加熱可生成不飽和化合物：
CH₃CH₂CH₂Cl+NaOH$\stackrel{醇溶液}{→}$CH₃CH=CH₂+HCl
已知物質(zhì)B是一種可作為藥物的芳香族化合物，請根據(jù)如圖（所有無機(jī)產(chǎn)物已略去）中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題：

（1）寫出B、F的結(jié)構(gòu)簡式
B：  F：
（2）圖中涉及的有機(jī)反應(yīng)類型有以下的（填寫序號(hào)）①②③④⑤⑦
①取代反應(yīng)  ②加成反應(yīng)  ③氧化反應(yīng)  ④還原反應(yīng)
⑤消去反應(yīng)  ⑥聚合反應(yīng)  ⑦酯化反應(yīng)  ⑧水解反應(yīng)
（3）寫出G與D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式
（4）F若與H₂發(fā)生加反應(yīng)，1mol F最多消耗的H₂的物質(zhì)的量為5mol．

Answer 1

分析 C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，考慮含有苯環(huán)，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故還含有2個(gè)苯環(huán)，故D為，G為，H為，以此解答該題．

解答 解：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，考慮含有苯環(huán)，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故還含有2個(gè)苯環(huán)，故D為，G為，H為，
（1）由以上分析可知B為，F(xiàn)為，故答案為：；；
（2）由以上分析可知反應(yīng)類型涉及到①②③④⑤⑦，沒有聚合反應(yīng)，故答案為：①②③④⑤⑦；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D與G反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）生成H，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）F為，苯環(huán)和碳碳三鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則F若與H₂發(fā)生加反應(yīng)，1mol F最多消耗的H₂的物質(zhì)的量為5mol，
故答案為：5．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)推斷，涉及烯烴、醇、羧酸、醛等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識(shí)的能力、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，讀懂信息中給予的反應(yīng)是解題的關(guān)鍵，難度中等，是高考熱點(diǎn)題型．