Question

14．氣態(tài)烴A及其同系物B是重要的化工原料．已知A的相對分子質量為28．由A、B經(jīng)如下反應可制得軟質隱形眼鏡材料W（  ）．
已知：

信息：ⅰ．R-CH=CH₂+HBr→
R-CH=CH₂+HBr$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$
信息ⅱR-CH₂-COOH$→_{一定條件}^{HCHO}$（R-代表烴基）
（1）A的結構簡式是CH₂=CH₂．
（2）I→W的反應類型是加聚反應．
（3）反應③的化學方程式是CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr．
（4）下列說法正確的是bc（填序號）．
a．C、E互為同系物     
b．反應①和②均為加成反應． 
c．  F與新制Cu（OH）₂懸濁液共熱生成紅色沉淀
（5）寫出同時符合下列條件的H的同分異構體的結構簡式CH₂=CHCH₂COOCH₂CH₂OH、CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂OH、CH₂=CHCH₂CH₂COOCH₂OH 
i．能發(fā)生水解反應    ii．能使溴的四氯化碳溶液褪色   iii．結構中不含甲基．

Answer 1

分析 A的相對分子質量為28，A可與溴發(fā)生加成反應，則A為CH₂=CH₂，①為加成反應生成B為BrCH₂CH₂Br，B水解生成C為HOCH₂CH₂OH，W為 ，由逆合成法可知，I為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結合圖中轉化可知，C與H發(fā)生酯化反應生成I，則H為CH₂=C（CH₃）COOH，由信息ii可知，G與HCHO反應生成H，G為CH₃CH₂COOH，B、D、E、F均含3個C，結合信息i可知，B為CH₃CH=CH₂，D為CH₃CH₂CH₂Br，E為CH₃CH₂CH₂OH，F(xiàn)為CH₃CH₂CHO，以此來解答．

解答 解：（1）A的結構簡式是CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2）I→W為碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應生成高分子，反應類型是加聚反應，故答案為：加聚；
（3）反應③的化學方程式是CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr，
故答案為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr；
（4）a．C為HOCH₂CH₂OH，E為CH₃CH₂CH₂OH，-OH數(shù)目不同，二者不是同系物，故a錯誤；     
b．反應①和②中均為碳碳雙鍵轉化為單鍵，均為加成反應，故b正確； 
c．  F與含-CHO，新制Cu（OH）₂懸濁液共熱生成紅色沉淀，故c正確；
故答案為：bc；
（5）H為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，同時符合的H的同分異構體：i．能發(fā)生水解反應，含-COOC-，ii．能使溴的四氯化碳溶液褪色，含碳碳雙鍵，iii．結構中不含甲基，則滿足條件的結構簡式為CH₂=CHCH₂COOCH₂CH₂OH、CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂OH、CH₂=CHCH₂CH₂COOCH₂OH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOCH₂CH₂OH、CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂OH、CH₂=CHCH₂CH₂COOCH₂OH．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握反應中官能團的變化、碳鏈變化、有機反應為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意有機物的性質的應用，（5）中同分異構體為解答的難點，題目難度不大．