Question

【題目】某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,合成藥物普魯卡因:

已知: ,RX++HX,+

請(qǐng)回答下列問題:

(1)對(duì)于普魯卡因,下列說法正確的是__。

A.可與濃鹽酸形成鹽　　　　 B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.可發(fā)生水解反應(yīng) D.能形成內(nèi)鹽

(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

(3)寫出B→C反應(yīng)所需的試劑_____。

(4)寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①分子中含有羧基②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(5)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D,請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機(jī)試劑任選)_____。

Answer 1

【答案】A、C KMnO4/H+ 、、、 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl

【解析】

根據(jù)題目中反應(yīng)流程正向、逆向分析推斷；根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型、官能團(tuán)的性質(zhì)分析解答；根據(jù)限定條件判斷、書寫同分異構(gòu)體。

根據(jù)題意可推斷，苯和乙烯在催化劑的條件下發(fā)生反應(yīng)生成A：苯乙烷，A發(fā)生對(duì)位硝基取代反應(yīng)生成B，C為對(duì)硝基苯甲酸，采用逆向推理法可知，普魯卡因應(yīng)由E發(fā)生還原反應(yīng)生成，即E中的—NO2還原成—NH2，E則是由C對(duì)硝基苯甲酸與D(CH3CH2)2NCH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成。

(1) 由普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含有 —NH2，能與鹽酸反應(yīng)生成鹽；分子中含有苯環(huán)，可與H2加成；分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)；因分子中只有堿性基團(tuán)，而無酸性基團(tuán)，故不能形成內(nèi)鹽。故 A 、 C 項(xiàng)正確；故選AC。

(2)根據(jù)題意可推斷，苯和乙烯在催化劑的條件下發(fā)生反應(yīng)生成A：乙苯，A發(fā)生對(duì)位硝基取代反應(yīng)生成B：對(duì)硝基乙苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

(3)根據(jù)流程可知，→，可知，苯環(huán)側(cè)鏈被氧化為 —COOH ，所需試劑應(yīng)是酸性 KMnO4 溶液，故答案為：KMnO4/H+；

(4) 因B物質(zhì)的苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，且位于苯環(huán)的對(duì)位。符合條件的 B 的同分異構(gòu)體共有 4 種，即、、、；

(5) 結(jié)合信息，由 D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH)] 可逆推 X 為 (CH3CH2)2NH ，由原料 CH2=CH2 可推斷另一種反應(yīng)物為 NH3，CH2=CH2與NH3在一定條件下分步發(fā)生反應(yīng)，乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Cl，化學(xué)方程式為：CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，CH3CH2Cl 再與NH3發(fā)生取代反應(yīng)，生成NH(CH2CH3)2和HCl，方程式為：2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl，故答案為：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl。