Question

香豆素是一種用途廣泛的香料，它可以利用乙醇和B通過(guò)以下途徑合成，其中B的分子式為C₇H₆O₂．

已知：（R、R′為烴基）
（1）A的名稱為：

 

，C→D的反應(yīng)類型為：

 

，B含有的官能團(tuán)名稱為：

 

．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（3）完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：E在一定條件下發(fā)生加成聚合反應(yīng)：

 

；E→香豆素：

 

；
（4）B有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

（5）有關(guān)香豆素的說(shuō)法正確的是

 

（填字母）．
a．只能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
b．1mol香豆素可與5mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
c．1mol香豆素可與2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
d．1mol香豆素完全燃燒消耗9.5mol O₂．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：乙醇發(fā)生催化氧化生成A為CH₃CHO，乙醛與B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C，可知B中含有-CHO，由B的分子式結(jié)合香豆素的結(jié)構(gòu)可知，B中含有苯環(huán)，與酚羥基，且醛基與-OH處于鄰位，故B為，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為，D為，D與新制氫氧化銅在加熱條件下氧化生成E為，E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答： 解：乙醇發(fā)生催化氧化生成A為CH₃CHO，乙醛與B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C，可知B中含有-CHO，由B的分子式結(jié)合香豆素的結(jié)構(gòu)可知，B中含有苯環(huán)，與酚羥基，且醛基與-OH處于鄰位，故B為，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為，D為，D與新制氫氧化銅在加熱條件下氧化生成E為，E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，
（1）A為CH₃CHO，A的名稱為乙醛，C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，B為，B含有的官能團(tuán)名稱為羥基和醛基，
故答案為：乙醛；加成反應(yīng)；羥基和醛基；
（2）D為，故答案為：；
（3）E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式為，E→香豆素的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（4）B為，有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的所有同分異構(gòu)體可為酸或酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（5）a．香豆素含有碳碳雙鍵，可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解，即取代反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；
b．香豆素含有苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol香豆素可與4molH₂ 發(fā)生加成反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．含有碳碳雙鍵、羧酸與酚形成的酯基，長(zhǎng)時(shí)間保持易被氧化變質(zhì)，故c正確；
d．香豆素的分子式為C₉H₆O₂，1mol香豆素完全燃燒消耗（9+

6

4

-1）mol=9.5molO₂，故d正確；
故選cd．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意利用香豆素的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難度中等．