13．氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）B的分子式為C8H7N2Cl；D→E的反應類型是取代反應．
（2）C→D的反應可能得不到D，請解釋原因：酯化反應需要酸，但氨基會與酸反應
（3）寫出C聚合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式：；D→E所需X物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
（4）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個碳原子．寫出符合以下條件的一種G的同分異構(gòu)體．
①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應 ③有四種不同環(huán)境的氫
（5）已知：

寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

分析 （1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式；由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應；
（2）酯化反應需要酸，但氨基會與酸反應；
（3）C中含有氨基、羧基，二者發(fā)生縮聚反應得到高分子化合物；D→E發(fā)生取代反應，對比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)；
（4）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個碳原子，即多一個-CH2-原子團，G的一種同分異構(gòu)體滿足：①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，③有四種不同環(huán)境的氫，應含有2個取代基-CHO、-CH2Cl且處于對位；
（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成．

解答 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為：C8H7N2Cl；由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D中氨基中H原子被取代生成D，屬于取代反應，
故答案為：C8H7N2Cl；取代反應；
（2）酯化反應需要酸，但氨基會與酸反應，C→D的反應可能得不到D，
故答案為：酯化反應需要酸，但氨基會與酸反應；
（3）C中含有氨基、羧基，二者發(fā)生縮聚反應得到高分子化合物，結(jié)構(gòu)簡式為：；由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應，對比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（4）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個碳原子，即多一個-CH2-原子團，G的一種同分異構(gòu)體滿足：①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，③有四種不同環(huán)境的氫，應含有2個取代基-CHO、-CH2Cl且處于對位，結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)進行分析解答，較好的考查學生分析推理能力、自學能力、知識遷移運用能力，難度中等．

練習冊系列答案
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3．氯化鈉是日常生活的必需品，也是重要的化工原料．粗鹽除含NaCl外，還含有少量MgCl2、CaCl2、Na2SO4以及泥沙等雜質(zhì)．以下是粗鹽提純的操作流程．

提供的試劑：Na2CO3溶液、K2CO3溶液、NaOH溶液、BaCl2溶液、Ba（NO3）2溶液、飽和NaCl溶液、稀鹽酸．
（1）欲除去溶液I中的MgCl2、CaCl2、Na2SO4，從提供的試劑中選出a所代表的試劑，試劑的選擇和滴加順序均正確的是：CE；
A、Na2CO3溶液、BaCl2溶液、NaOH溶液
B、溶液、NaOH溶液、K2CO3溶液
C、NaOH溶液、BaCl2溶液、Na2CO3溶液
D、Ba（NO3）2、NaOH溶液、Na2CO3溶液
E、BaCl2溶液、Na2CO3溶液、NaOH溶液
（2）過量碳酸鹽溶液的作用是除盡鈣離子和過量的鋇離子．
（3）洗滌晶體操作使用的玻璃儀器有燒杯、漏斗、玻璃棒．
（4）蒸發(fā)結(jié)晶的操作方法是蒸發(fā)過程中不斷用玻璃棒攪拌液體防止受熱不均，液體飛濺．看到有大量固體析出，或者僅余少量液體時，停止加熱，利用余熱將液體蒸干．

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科目：高中化學 來源： 題型：選擇題

4．下列既屬于吸熱反應，又屬于氧化還原反應的是（　�。�
A．鈉與冷水反應B．Ba（OH）2•8H2O與NH4Cl的反應
C．灼熱的炭與CO2的反應D．鋁與氧化鐵的反應

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科目：高中化學 來源： 題型：選擇題

1．下列“因果關系”對應正確的是（　�。�
A．一氧化碳極易與血紅蛋白結(jié)合，所以有毒
B．氧氣易溶于水，所以魚能生存
C．金剛石和石墨都是碳元素組成的單質(zhì)，所以性質(zhì)相似
D．溶液由溶質(zhì)和溶劑組成，所以溶液體積等于溶質(zhì)體積加溶劑體積

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8．氯化鋁的物理性質(zhì)非常特殊，如：氯化鋁的熔點為190℃（2.02×105Pa），但在180℃就開始升華．據(jù)此判斷，氯化鋁是共價化合物（填“共價化合物”或“離子化合物”），可以證明你的判斷正確的實驗依據(jù)是氯化鋁在熔融狀態(tài)下不導電．

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科目：高中化學 來源： 題型：解答題

18．下圖是一種天然藥物橋環(huán)分子合成的部分路線圖（反應條件已經(jīng)略去）：

已知：
①LiBH4可將醛、酮、酯類還原成醇，但不能還原羧酸、羧酸鹽、碳碳雙鍵；
②RCH2COOR′$→_{催化劑}^{CH_{3}I}$RCH（CH3）COOR′
RCOR′$→_{THF}^{LiBH_{4}}$RCH（OH）R′
RCOOR′$→_{THF}^{LiBH_{4}}$RCH2OH+R′OH
（1）反應A→B中需要加入試劑X，其分子式為C4H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOC2H5．
（2）C用LiBH4還原得到D，C→D不直接用鎳作催化劑H2還原的原因是碳碳雙鍵也能與氫氣發(fā)生加成反應，酯很難和H2發(fā)生還原反應．
（3）寫出一種滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為．
①屬于芳香族化合物；②能使FeCl3溶液顯色；③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫．
（4）寫出E和銀氨溶液反應的化學方程式．
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關信息，設計B→C的合成路線圖（CH3I和無機試劑任選），
合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應條件}^{反應試劑}$B…$→_{反應條件}^{反應試劑}$目標產(chǎn)物．

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科目：高中化學 來源： 題型：解答題

5．丁苯酞（H）是一種治療輕、中度急性缺血性腦卒的藥，其合成路線如下：

已知：①
②B能發(fā)生銀鏡反應；
③D的核磁共振氫譜只有一組峰；
④H是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還有一個五元環(huán)．
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為2-溴甲苯，由A生成B的反應類型是氧化反應．
（2）G的分子式為C12H16O3，G含有的官能團名稱是羧基、羥基．
（3）寫出化學方程式：C→D；G→H．
（4）寫出符合條件的F所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（�。┖舜殴舱駳渥V有4組峰    （ⅱ）與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應．

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科目：高中化學 來源： 題型：選擇題

2．以下選項中，互為同位素的是（　�。�
A．Na與Na+B．${\;}_{20}^{40}$Ca與${\;}_{18}^{40}$Ar
C．H與TD．O2與O3

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科目：高中化學 來源： 題型：選擇題

3．二氧化硅又稱硅石，是制備硅及其化合物的重要原料，下列說法正確的是（　�。�
A．SiO2既能與HF反應，又能與NaOH反應，屬于兩性氧化物
B．瑪瑙和紅寶石的主要成分都是SiO2，是制備半導體的材料
C．高溫下SiO2能與Na2CO3反應放出CO2，說明硅酸酸性強于碳酸
D．Na2SiO3溶液中逐滴加入鹽酸可制備硅酸膠體

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