Question

5．有機物W（分子式C₃H₆O₃）能與NaHCO₃反應(yīng)，分子中含有四種活動性不同的氫原子，個數(shù)比為3：l：l：1．
（1）W的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH（OH）COOH．
（2）W在不同條件下可脫水形成不同物質(zhì)：
若兩分子W反應(yīng)形成鏈狀酯，結(jié)構(gòu)簡式為；
若兩分子W反應(yīng)形成環(huán)醛，寫出反應(yīng)方程式；
W還可形成高分子化合物一聚酯，結(jié)構(gòu)簡式可表示為．
（3）W的某種同分異構(gòu)體具有下列性質(zhì)：
能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1mol該物質(zhì)能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生lmolH₂．則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為（己知同一個碳原子上不能連接2個羥基）．
（4）W的工業(yè)合成路線如圖所示：


己知：I．A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數(shù)；
II．RCH₂COOH$\stackrel{PBr_{2}}{→}$
①寫出A的名稱1一丙醇．
②B與新制Cu （OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{加熱}{→}$CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O．
③某有機物與C互為同分異構(gòu)體，既屬于酯類，又含醛基．則該有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOC₂H₅．

Answer 1

分析 W能與NaHCO₃反應(yīng)，分子中含有-COOH，W的分子式為C₃H₆O₃，不飽和度為$\frac{2×3+2-6}{2}$=1，分子中含有四種活動性不同的氫原子，個數(shù)比為3：1：1：1，分子中含有1個-CH₃、-COOH，結(jié)合分子式可知，還有-OH、，故W為CH₃CH（OH）COOH，A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數(shù)，結(jié)合反應(yīng)信息Ⅱ，由W的結(jié)構(gòu)可知，D為CH₃CHBrCOOH，C為CH₃CH₂COOH，故A為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知W為CH₃CH（OH）COOH，故答案為：CH₃CH（OH）COOH；
（2）CH₃CH（OH）COOH在一定條件下，有多種脫水方式，可通過分子間酯化生成，或通過分子內(nèi)酯化生成，若兩分子W反應(yīng)形成鏈狀酯，結(jié)構(gòu)簡式為，若兩分子W反應(yīng)形成環(huán)酯，寫出反應(yīng)方程式為，W還可形成高分子化合物-聚酯，結(jié)構(gòu)簡式可表示，
故答案為：；；；
（3）W的某種同分異構(gòu)體具有下列性質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；1mol該物質(zhì)能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH₂，說明含有2個羥基，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）①A為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為1一丙醇，故答案為：1一丙醇；
②B為CH₃CH₂CHO，與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{加熱}{→}$CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{加熱}{→}$CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
③某有機物與C互為同分異構(gòu)體，既屬于酯類，又含醛基，應(yīng)為甲酸與乙醇形成的酯，結(jié)構(gòu)簡式為HCOOC₂H₅，故答案為：HCOOC₂H₅．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，需要學(xué)生對給予的信息進行運用，掌握官能團的演變是關(guān)鍵，難度不大，注意基礎(chǔ)知識的理解掌握．