Question

4．從A經(jīng)反應(yīng)①到⑤完成了環(huán)醚F的合成工作
該小組經(jīng)過(guò)上述反應(yīng)．最終得到F₁（）外，還得到它的同分異構(gòu)體，其中BCDEF分別代表一種或多種物質(zhì)．
已知：


（1）寫出由A制備環(huán)醚F₁的合成路線中C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（2）①寫出B的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；
②寫出由該B出發(fā)經(jīng)過(guò)上述反應(yīng)得到的F₁的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（3）該小組完成由A到F的合成工作中，最多可得到5種環(huán)醚化合物．

Answer 1

分析 A和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，A制備環(huán)醚F1的合成路線中C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生反應(yīng)生成D，
D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
E發(fā)生分子內(nèi)脫水生成F，
據(jù)此分析解答．

解答 解：A和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，A制備環(huán)醚F1的合成路線中C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生反應(yīng)生成D，
D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
E發(fā)生分子內(nèi)脫水生成F，
（1）由A制備環(huán)醚F₁的合成路線中C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，故答案為：；
（2）①B的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，故答案為：；
②由該B出發(fā)經(jīng)過(guò)上述反應(yīng)得到的F₁的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，
故答案為：；
（3）A發(fā)生加成反應(yīng)生成B的同分異構(gòu)體有兩種，B發(fā)生消去反應(yīng)有5種同分異構(gòu)體C，C生成5種D，D發(fā)生加成反應(yīng)生成5種E，E發(fā)生分子內(nèi)脫水生成5種E，故答案為：5．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意生成D、E同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．