Question

【題目】水芹烯是一種具有祛痰、抗菌、殺蟲作用的添加劑，由水芹烯合成聚合物H的路線如圖所示。

回答下列問題：

（1）水芹烯的分子式為_______ ，C的系統(tǒng)命名為_________________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為____。

（2）D分子中的官能團(tuán)為（寫名稱）_______________，B的結(jié)構(gòu)簡式為___________ 。

（3）反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________________________________。H在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________。

（4）M是G的同分異構(gòu)體，且能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，則M的可能結(jié)構(gòu)有________種（考慮立體異構(gòu)）

（5）乙酸異丙酯CH3COOCH(CH3)2是重要的有機(jī)化工中間體，寫出以2-甲基-2-丁烯為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備乙酸異丙酯的合成路線_________。

Answer 1

【答案】C10H16 2-羥基丙酸 消去反應(yīng) 羧基、溴原子 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O +nNaOH+ nCH3OH 5

【解析】

本題是有機(jī)推斷題。在有機(jī)反應(yīng)中無論反應(yīng)物和產(chǎn)物如何變化，但涉及到的基本反應(yīng)類型不會變，所以掌握有機(jī)反應(yīng)的幾個基本反應(yīng)類型是解答有機(jī)推斷題型的關(guān)鍵。①還原反應(yīng)：有機(jī)物化合物分子中加氫或去氧的反應(yīng)，烯、炔、苯、醛、酮、酚、油脂等都可以催化加氫。

②消去反應(yīng)：在一定條件下，有機(jī)物脫去小分子生成分子中含有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物的反應(yīng)是消去反應(yīng)。

③加成聚合反應(yīng)：小分子的烯烴或烯烴的取代衍生物在加熱和催化劑作用下，通過加成結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。

④酯化反應(yīng)：一定條件下酸和醇生成酯和水的反應(yīng)。

根據(jù)已知：，可以推出B為，根據(jù)D的分子式分析可知D為C的羥基被溴原子取代的產(chǎn)物，則D為CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH2=CHCOONa，E酸化后得到F為CH2=CHCOOH，F(xiàn)與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為CH2=CHCOOCH3，G在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成H。

（1）水芹烯的分子式為C10H16；根據(jù)有機(jī)物系統(tǒng)命名法，C的系統(tǒng)命名為2-羥基丙酸；根據(jù)上述分析反應(yīng)④的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。本小題答案為：C10H16；2-羥基丙酸；消去反應(yīng)。

（2）根據(jù)上述分析D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBrCOOH，則D的官能團(tuán)為羧基、溴原子；B的結(jié)構(gòu)簡式為。本小題答案為：羧基、溴原子；。

（3）根據(jù)上述分析F為CH2=CHCOOH，F(xiàn)與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為CH2=CHCOOCH3，則反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；H在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為+nNaOH+ nCH3OH。本小題答案為：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；+nNaOH+ nCH3OH。

（4）M是G的同分異構(gòu)體，且能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，則M中含有羧基，可能的結(jié)構(gòu)有CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、CH2=C（CH3）COOH（有順反2種異構(gòu)）、共5種。本小題答案為：5。

（5）2-甲基-2-丁烯被高錳酸鉀溶液氧化得到丙酮和乙酸，丙酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，2-丙醇與乙酸在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故合成路線

為：。本小題答案為：。