Question

8．秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要的意義．下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線
回答下列問題：
（1）下列關(guān)于糖類的說法正確的是cd．（填標(biāo)號）
a．糖類都有甜味，具有C_nH_2mO_m的通式
b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖
c．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全
d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物
（2）B生成C的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（3）D中的官能團名稱為酯基、碳碳雙鍵，D生成E的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（4）F的化學(xué)名稱是己二酸，由F生成G的化學(xué)方程式為n HOOC（CH₂）₄COOH+n HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O．
（5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO₂，W共有12種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為．
（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2，4-已二烯和C₂H₄為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線．

Answer 1

分析 （1）a．糖類不一定有甜味，如纖維素等，組成通式不一定都是C_nH_2mO_m形式，如脫氧核糖（C₆H₁₀O₄）；
b．麥芽糖水解生成葡萄糖；
c．淀粉水解生成葡萄糖，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有葡萄糖，說明淀粉水解了，不能說明淀粉完全水解；
d．淀粉和纖維素都屬于多糖類，是天然高分子化合物；
（2）B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C；
（3）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的官能團有酯基、碳碳雙鍵；D脫去2分子氫氣形成苯環(huán)得到E，屬于消去反應(yīng)；
（4）己二酸與1，4-丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成；
（5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO₂，生成二氧化碳為1mol，說明W含有2個羧基，2個取代基為-COOH、-CH₂CH₂COOH，或者為-COOH、-CH（CH₃）COOH，或者為-CH₂COOH、-CH₂COOH，或者-CH₃、-CH（COOH）₂，各有鄰、間、對三種；
（6）（反，反）-2，4-己二烯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，在Pd/C作用下生成，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成．

解答 解：（1）a．糖類不一定有甜味，如纖維素等，組成通式不一定都是C_nH_2mO_m形式，如脫氧核糖（C₆H₁₀O₄），故a錯誤；
b．葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，但麥芽糖水解生成葡萄糖，故b錯誤；
c．淀粉水解生成葡萄糖，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有葡萄糖，說明淀粉水解了，不能說明淀粉完全水解，故c正確；
d．淀粉和纖維素都屬于多糖類，是天然高分子化合物，故d正確，
故選：cd；
（2）B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的官能團有酯基、碳碳雙鍵，D脫去2分子氫氣形成苯環(huán)得到E，屬于消去反應(yīng)，
故答案為：酯基、碳碳雙鍵；消去反應(yīng)；
（4）F的名稱為己二酸，己二酸與1，4-丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：n HOOC（CH₂）₄COOH+n HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：己二酸；n HOOC（CH₂）₄COOH+n HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O；
（5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO₂，生成二氧化碳為1mol，說明W含有2個羧基，2個取代基為-COOH、-CH₂CH₂COOH，或者為-COOH、-CH（CH₃）COOH，或者為-CH₂COOH、-CH₂COOH，或者-CH₃、-CH（COOH）₂，各有鄰、間、對三種，共有12種，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：12；；
（6）（反，反）-2，4-己二烯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，在Pd/C作用下生成，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)基礎(chǔ)的綜合考查，（6）中注意根據(jù)題目中轉(zhuǎn)化關(guān)系涉及合成路線，較好的考查學(xué)生知識遷移運用能力．