Question

3．已知：
①R-C≡N$\stackrel{H_{2}Ni加壓}{→}$RCH₂NH₂
②R-CN$\underset{\stackrel{{H}_{2}O，{H}^{+}}{→}}{\;}$RCOOH
③R-Cl+CN^-R-CN+Cl^-（R為烴基）．
玉米芯、甘蔗渣等廢物水解發(fā)酵后可制得糠醛，它是重要的化工原料，它在一定條件下可發(fā)生以下變化：

（1）糠醛中無(wú)氧官能團(tuán)的名稱為：碳碳雙鍵，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)．
（2）寫出能證明糠醛中含有醛基的一個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式或．
（3）若E為高聚物，C與D在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為n+n NH₂CH₂（CH₂）₄CH₂NH₂$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O．
（4）已知F為C的同系物，且分子式為C₅H₈O₄，滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有5種．
A．既能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，又能在一定條件下水解
B．水解產(chǎn)物之一在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
寫出滿足上述條件且核磁共振氫譜顯示有三種不同氫原子，峰面積之比為1：6：1的F的同分異構(gòu)體的   結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 由題意可知，第①步反應(yīng)將糠醛分子中醛基中的羰基脫去，由此可推得A為；第②步反應(yīng)為A中環(huán)上的雙鍵與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成；由反應(yīng)信息②可知，第④步反應(yīng)生成B為，B在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為NH₂CH₂（CH₂）₄CH₂NH₂，由于C中含兩個(gè)-COOH，D中含有兩個(gè)-NH₂，兩者形成肽鍵的反應(yīng)方式可以有多種，生成物可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀，C與D按1：1進(jìn)行分子間脫水反應(yīng)生成E，若E為高聚物，則為，據(jù)此解答．

解答 解：由題意可知，第①步反應(yīng)將糠醛分子中醛基中的羰基脫去，由此可推得A為；第②步反應(yīng)為A中環(huán)上的雙鍵與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成；由反應(yīng)信息②可知，第④步反應(yīng)生成B為，B在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為NH₂CH₂（CH₂）₄CH₂NH₂，由于C中含兩個(gè)-COOH，D中含有兩個(gè)-NH₂，兩者形成肽鍵的反應(yīng)方式可以有多種，生成物可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀，C與D按1：1進(jìn)行分子間脫水反應(yīng)生成E，若E為高聚物，則為，
（1）糠醛中無(wú)氧官能團(tuán)為：碳碳雙鍵，反應(yīng)②為A與氫氣的加成反應(yīng)，故答案為：碳碳雙鍵；加成反應(yīng)；
（2）含有-CHO，可與新制備氫氧化銅濁液或銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：
，或，
故答案為：或；
（3）由于C中含兩個(gè)-COOH，D中含有兩個(gè)-NH₂，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，E為，反應(yīng)方程式為：n+n NH₂CH₂（CH₂）₄CH₂NH₂$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：n+n NH₂CH₂（CH₂）₄CH₂NH₂$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O；
（4）已知F為C的同系物，且分子式為C₅H₈O₄，F(xiàn)含有2個(gè)-COOH，滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體：既能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，又能在一定條件下水解，水解產(chǎn)物之一在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-COOH、-OOCH，可以看作-COOH、-OOCH確定丙烷形成的物質(zhì)，-COOH取代端位碳原子上H原子，-OOCH有3種位置，-COOH處于取代中間碳原子上H原子，-OOCH有2種位置，共有5種，滿足上述條件且核磁共振氫譜顯示有三種不同氫原子，峰面積之比為1：6：1的F的同分異構(gòu)體的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：5；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)于反應(yīng)信息進(jìn)行利用，注意結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷，難度中等，對(duì)學(xué)生的自學(xué)能力、邏輯推理有較高的要求．