Question

16．【有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】工業(yè)上常以烴的含氧衍生物X為主要原料生產(chǎn)可降解塑料PCL【H[O（CH₂）₅CO]_nOH]】及阻燃劑四溴雙酚A．  合成線(xiàn)路如下：

已知：①X的蒸汽密度是相同條件下H₂的47倍，遇FeCl₃溶液顯紫色；

（1）B的分子式為C₆H₁₂O；C中官能團(tuán)的電子式為；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）B→C還需要的反應(yīng)試劑及條件是O₂、Cu、加熱，該反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出E→PCL的化學(xué)方程式：nHO（CH₂）₅COOH$→_{△}^{催化劑}$+（n-1）H₂O；
寫(xiě)出X→Y的化學(xué)方程式：；
（4）符合以下條件的D的同分異構(gòu)體有10種（不考慮空間異構(gòu)），任意寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH=CHCH（CH₃）₂．
①能使溴的CCl₄溶液褪色   ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ③含有兩個(gè)甲基和兩種官能團(tuán)
（5）已知由烯烴直接制備不飽和酯的新方法為：

利用乙烯為有機(jī)原料（無(wú)機(jī)物和反應(yīng)條件自選）合成聚合物涂料，寫(xiě)出合成該涂料的反應(yīng)流程圖．

Answer 1

分析 X的蒸汽密度是相同條件下H₂的47倍，其相對(duì)分子質(zhì)量為47×2=94，遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，則X為，X和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，C為，則B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成C，PCL為E發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO（CH₂）₅COOH，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，結(jié)合信息可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．根據(jù)題給信息②知，Y結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，四溴雙酚A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）一定條件下乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH和CH₂=CH₂、CO、O₂反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物．

解答 解：X的蒸汽密度是相同條件下H₂的47倍，其相對(duì)分子質(zhì)量為47×2=94，遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，則X為，X和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，C為，則B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成C，PCL為E發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO（CH₂）₅COOH，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，結(jié)合信息可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．根據(jù)題給信息②知，Y結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，四溴雙酚A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）B為環(huán)己醇，其分子式為C₆H₁₂O，C為，官能團(tuán)的電子式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：C₆H₁₂O；；；
（2）B→C還需要的反應(yīng)試劑及條件是O₂、Cu、加熱，C生成D的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，
故答案為：O₂、Cu、加熱；氧化反應(yīng)；
（3）E→PCL的化學(xué)方程式：nHO（CH₂）₅COOH$→_{△}^{催化劑}$+（n-1）H₂O，
X→Y的化學(xué)方程式：，
故答案為：nHO（CH₂）₅COOH$→_{△}^{催化劑}$+（n-1）H₂O；
；
（4）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能使溴的CCl₄溶液褪色，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③含有兩個(gè)甲基和兩種官能團(tuán)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵與醛基，符合條件的同分異構(gòu)體有：HCOOCH₂CH=C（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）CH=CH₂、HCOOCH（CH₃）CH=CHCH₃、HCOOCH（CH₃）C（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂CH₃、HCOOC（CH₂CH₃）=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=C（CH₃）CH₃、HCOOC（CH₃）=CHCH₂CH₃、HCOOCH=C（CH₃）CH₃、HCOOCH=CHCH（CH₃）₂，共10種，
故答案為：10；HCOOCH=CHCH（CH₃）₂等；
（5）一定條件下乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH和CH₂=CH₂、CO、O₂反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，合成路線(xiàn)流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推理及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，注意對(duì)題目給予信息的理解，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變，（4）中限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，題目難度中等．