Question

9．已知：某一元氯代環(huán)烷烴A分子式為C₆H₁₁Cl，可以發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：

結(jié)構(gòu)分析表明A分子中只含有一個甲基，A的核磁共振氫譜有五個峰，峰面積之比為
1：1：2：3：4．A轉(zhuǎn)化為B時生成的有機(jī)物只可能有一種．請回答下列問題：
（1）寫出反應(yīng)類型：C→E氧化反應(yīng)，E→G取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：F，E．
（3）寫出反應(yīng)方程式：A→B+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O，C→D+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$．
（4）分子式和E相同，主鏈含有5個碳原子的二元羧酸的同分異構(gòu)體有2種（不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

分析 某一元氯代環(huán)烷烴A分子式為C₆H₁₁Cl，結(jié)構(gòu)分析表明A分子中只含有一個甲基，A的核磁共振氫譜有五個峰，峰面積之比為1：1：2：3：4，且A發(fā)生消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為B時生成的有機(jī)物只可能有一種，可推知A為或，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C與氫氣反應(yīng)生成D，D與乙酸反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式，可知1分子D與2分子乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，D分子中含有2個羥基，可推知A為，則B為，C為，D為，F(xiàn)為．C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可以得到G為等．

解答 解：某一元氯代環(huán)烷烴A分子式為C₆H₁₁Cl，結(jié)構(gòu)分析表明A分子中只含有一個甲基，A的核磁共振氫譜有五個峰，峰面積之比為1：1：2：3：4，且A發(fā)生消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為B時生成的有機(jī)物只可能有一種，可推知A為或，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C與氫氣反應(yīng)生成D，D與乙酸反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式，可知1分子D與2分子乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，D分子中含有2個羥基，可推知A為，則B為，C為，D為，F(xiàn)為．C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可以得到G為等．
（1）C→E 是發(fā)生氧化反應(yīng)生成，E→G 是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，屬于取代反應(yīng)
故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（3）A→B的反應(yīng)方程式為：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O，
C→D的反應(yīng)方程式為：+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O；+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$；
（4）分子式和E（）相同，主鏈含有5個碳原子的二元羧酸的同分異構(gòu)體有：HOOCCH（CH₃）CH₂CH₂COOH、HOOCCH₂CH（CH₃）CH₂COOH，共有2種，
故答案為：2．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，是高考常見的題型，關(guān)鍵是根據(jù)A的分子式與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定A可能的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合F的分子式確定A的結(jié)構(gòu)簡式，在推斷時注意反應(yīng)條件的利用，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運(yùn)用．