Question

【題目】對(duì)羥基苯甲酸丁酯（俗稱(chēng)尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌具有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸和丁醇在濃硫酸催化作用下進(jìn)行酯化反應(yīng)制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線(xiàn):

已知:

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為1∶1。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

（1）由B生成C的化學(xué)方程式為 ，該反應(yīng)過(guò)程中涉及的反應(yīng)類(lèi)型是 。

（2）遇FeCl3溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有 種，G在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物，試寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，D與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（4）設(shè)計(jì)出以為原料制備G（）的合成路線(xiàn): 。

Answer 1

【答案】（1）+2Cl2+2HCl 取代反應(yīng) （2）9 +nH2O

（3） +2Ag（NH3）2OH +H2O+2Ag↓+3NH3

（4）

【解析】由題意知，A為，由A→B的反應(yīng)條件，及最終產(chǎn)物為對(duì)羥基苯甲酸丁酯可知B為；B→C的反應(yīng)條件為光照，所以發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，則C為；C水解先生成，再脫水生成D（）；D中醛基被氧化生成E（）；由產(chǎn)物及反應(yīng)物丁醇知G為，由于F分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為1∶1，則F為。（2）遇FeCl3溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體中一定含有—OH、—CHO或—OOCH，則含有2個(gè)—OH、1個(gè)—CHO的結(jié)構(gòu)有、、、、、，共6種；含有1個(gè)—OH、1個(gè)—OOCH的結(jié)構(gòu)有、、，共3種，總共9種。（4）由于酚羥基易被氧化，將酚羥基對(duì)位的甲基氧化為羧基時(shí)需先將酚羥基保護(hù)起來(lái)，可加CH3I，然后加高錳酸鉀溶液將甲基氧化為羧基，最后加HI酸化可恢復(fù)酚羥基。