Question

17．某樹脂的合成線路如下：

已知：
（1）B中含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵和溴原子．
（2）反應①、③的有機反應類型分別是消去反應、取代反應或水解反應．
（3）下列說法正確的是b（填字母編號）．
a．1mol E與足量的銀氨溶液反應能生成2mol Ag
b．可以用NaHCO₃鑒別E和F
c．B分子存在順反異構
（4）寫出反應⑤的化學方程式
（5）的同分異構體中同時符合下列條件的芳香族化合物共有6種．
其中苯環(huán)上一氯代物有兩 種結構簡式為（任寫一種）（任寫一種）．
a．能發(fā)生消去反應           b．能與過量濃溴水反應生成白色沉淀．

Answer 1

分析 CH₃CH₂CH₂Br在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成A為CH₃CH=CH₂，CH₃CH=CH₂在NBS作用發(fā)生取代反應生成B為BrCH₂CH=CH₂，BrCH₂CH=CH₂與Br₂發(fā)生加成反應生成C為BrCH₂CHBrCH₂Br，BrCH₂CHBrCH₂Br在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應生成D為HOCH₂CH（OH）CH₂OH，結合反應⑤中高聚物的結構可知，發(fā)生催化氧化生成E為，E進一步發(fā)生氧化反應生成F為，據(jù)此分析解答．

解答 解：CH₃CH₂CH₂Br在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成A為CH₃CH=CH₂，CH₃CH=CH₂在NBS作用發(fā)生取代反應生成B為BrCH₂CH=CH₂，BrCH₂CH=CH₂與Br₂發(fā)生加成反應生成C為BrCH₂CHBrCH₂Br，BrCH₂CHBrCH₂Br在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應生成D為HOCH₂CH（OH）CH₂OH，結合反應⑤中高聚物的結構可知，發(fā)生催化氧化生成E為，E進一步發(fā)生氧化反應生成F為，
（1）B為BrCH₂CH=CH₂，B中含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵和溴原子，故答案為：碳碳雙鍵、溴原子；
（2）反應①、③的有機反應類型分別是消去反應、取代反應或水解反應，
故答案為：消去反應；取代反應或水解反應；
（3）a．E為，一個E分子中含有兩個醛基，則1mol E與足量的銀氨溶液反應能生成4mol Ag，故錯誤；
b．E為，F(xiàn)為，醛基和碳酸氫鈉不反應、羧基和碳酸氫鈉反應，所以可以用NaHCO₃鑒別E和F，故正確；
c．B為BrCH₂CH=CH₂，B分子不存在順反異構，故錯誤；
故選b；
（4）反應⑤的化學方程式：，
故答案為：；
（5）的同分異構體中同時符合下列條件的芳香族化合物，
a．能發(fā)生消去反應，說明含有醇羥基且連接醇羥基的碳原子相鄰碳原子上含有氫原子；
b．能與過量濃溴水反應生成白色沉淀，說明含有酚羥基，
則其取代基為-OH、-CH₂CH₂OH，有鄰間對三種結構；
如果取代基為-OH、-CH（OH）CH₃，有鄰間對三種結構，
所以符合條件的有6種；
其中苯環(huán)上一氯代物有兩種結構簡式為，
故答案為：6；（任寫一種）．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據(jù)某些物質的結構簡式、反應條件及題給信息進行推斷，熟練掌握常見有機物官能團及其性質，注意限制型同分異構體結構簡式的確定，題目難度不大．