Question

【題目】美托洛爾可治療各型高血壓及作血管擴(kuò)張劑，它的一種合成路線如下：

已知：++HCl

(1)A的化學(xué)名稱是 _________，B的結(jié)構(gòu)簡式為__________，美托洛爾中含氧官能團(tuán)的名稱是_____________。

(2)A合成B的反應(yīng)中，加人K2CO3的作用可能是 _________。

(3)B合成C的反應(yīng)類型是________ 。

(4)F生成G的化學(xué)方程式為________ 。

(5)氯甲基環(huán)氧乙烷() 是合成有機(jī)化合物的重要原料，實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)鹵代烴中氯原子的常用試劑是______。

(6)芳香族化合物M是F的同分異構(gòu)體．則符合下列條件的M共有___種(不含立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上只有2個(gè)取代基

②1molM與足量 Na 充分反應(yīng)能生成1mol H2

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜為5組峰同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

Answer 1

【答案】對羥基苯乙醛 醚鍵、羥基 消耗反應(yīng)生成的HCl，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，有利于提高的B的產(chǎn)率 加成反應(yīng) ++HCl NaOH水溶液、硝酸、硝酸銀溶液 15

【解析】

A的分子式為C8H8O2，不飽和度為5，說明除苯環(huán)外還有一個(gè)雙鍵，A發(fā)生信息中取代反應(yīng)生成B，B與A相比多了7個(gè)碳原子，說明A中只有一個(gè)酚羥基，且該過程中A的雙鍵沒有打開；B與亞硫酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B到C的過程中雙鍵打開，所以該過程應(yīng)為加成反應(yīng)，且根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可反推出中A和B中的雙鍵應(yīng)為醛基，所以A為、B為。

(1)根據(jù)分析可知A為，名稱為對羥基苯乙醛；B的結(jié)構(gòu)簡式為；由結(jié)構(gòu)可知美托洛爾中含氧官能團(tuán)為：醚鍵、羥基；

(2)A發(fā)生取代反應(yīng)有HCl生成，加入K2CO3的作用可能是：消耗反應(yīng)生成的HCl，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，有利于提高的B的產(chǎn)率；

(3)根據(jù)分析可知B到C的反應(yīng)為加成反應(yīng)；

(4)對比F、G的結(jié)構(gòu)，可知F中羥基上H原子被替代生成G，同時(shí)生成HCl，反應(yīng)方程式為：++HCl；

(5)先進(jìn)行水解或消去反應(yīng)使氯元素以氯離子形成進(jìn)入溶液，再用硝酸酸化，最后用硝酸銀溶液檢驗(yàn)氯離子，故實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)氯原子所用的試劑是：NaOH水溶液、硝酸、硝酸銀溶液；

(6)芳香族化合物M是F的同分異構(gòu)體，且符合下列條件：③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②1mol M與足量Na充分反應(yīng)能生成1mol H2，說明分子中有2個(gè)-OH，①苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，其中1個(gè)為-OH，另一個(gè)為CH3CH2CH2OH或中烴基去掉1個(gè)H原子形成的基團(tuán)，前者有3種、后者有2種，與酚羥基均有鄰、間、對3種位置結(jié)構(gòu)，故符合條件的共有：3×(3+2)=15種，其中核磁共振氫譜為5組峰同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。