Question

12．異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂．
完成下列填空：
（1）化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br/CCl₄反應(yīng)后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷．X的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CCH（CH₃）₂．
（2）異戊二烯的一種制備方法如圖所示：

A能發(fā)生的反應(yīng)有加成（還原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反應(yīng)．（填反應(yīng)類型）
B的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體的合成路線．
（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 （1）化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為C₆H₁₀，X的不飽和度為2，X與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，則X分子中存在碳碳三鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH≡CCH（CH₃）₂；
（2）A分子中存在碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，與H₂的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)，能發(fā)生加聚反應(yīng)（聚合反應(yīng)），A分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）和消除反應(yīng)；
將A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式對比可知，A首先與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消除反應(yīng)即可得到異戊二烯；
（3）CH₂=C（CH₃）CH=CH₂在一定條件下先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生取代（水解）反應(yīng)生成，最后在催化劑、加熱條件下與H₂發(fā)生加成反應(yīng)即可生成．

解答 解：（1）化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為C₆H₁₀，X的不飽和度為2，X與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，則X分子中存在碳碳三鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH≡CCH（CH₃）₂，
故答案為：CH≡CCH（CH₃）₂；
（2）A分子中存在碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，與H₂的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)，能發(fā)生加聚反應(yīng)（聚合反應(yīng)），A分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）和消除反應(yīng)，
將A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式對比可知，A首先與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消除反應(yīng)即可得到異戊二烯，
故答案為：加成（還原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反應(yīng)；；
（3）CH₂=C（CH₃）CH=CH₂在一定條件下先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生取代（水解）反應(yīng)生成，最后在催化劑、加熱條件下與H₂發(fā)生加成反應(yīng)即可生成，合成路線流程圖為：
，
故答案為：
．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)等，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．