Question

Ⅰ．已知烴B分子內(nèi)C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質(zhì)量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，且有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式是

 

（2）A可能屬于下列哪類物質(zhì)

 

a．醇       b．鹵代烴      c．酚       d．羧酸
（3）反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應(yīng)，則D的分子式是

 

．
D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個C-O單鍵，則D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
反應(yīng)②可表示為：G+NH₃→F+HCl  （未配平），該反應(yīng)配平后的化學(xué)方程式是（有機(jī)化合物均用結(jié)構(gòu)簡式表示）：

 

Ⅱ．化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F[HN（CH₂CH₃）₂]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線如下：（已知：  ）

（4）甲的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（5）乙中有兩種含氧官能團(tuán)，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是

 

（6）普魯卡因水解會生成丁和戊，其中戊與甲互為同分異構(gòu)體，則戊的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ．烴B分子內(nèi)C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質(zhì)量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D能與HCl反應(yīng)得到E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式，可知D為環(huán)氧乙烷．B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F，據(jù)此解答；
Ⅱ．由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，中硝基變還原為氨基生成丙為，丙與F發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因，然后結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)來解答．

解答： 解：Ⅰ．烴B分子內(nèi)C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質(zhì)量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D能與HCl反應(yīng)得到E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式，可知D為環(huán)氧乙烷．B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）由上述分析可知，B為CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2）A發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，則A可能為鹵代烴或醇，故選：ab；
（3）反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應(yīng)，則D的分子式為C₂H₄O，D的結(jié)構(gòu)簡式為
反應(yīng)②為2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl，
故答案為：C₂H₄O；；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl；
Ⅱ．由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，中硝基變還原為氨基生成丙為，丙與F發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因，
（4）由上述分析可知，甲為對硝基甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）反應(yīng)③的反應(yīng)方程式為：+HOCH₂CH₂Cl

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+HOCH₂CH₂Cl

濃硫酸

△

+H₂O；
（6）普魯卡因水解生成丁和戊，其中戊與甲互為同分異構(gòu)體，甲為對，則戊的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，明確反應(yīng)條件、碳鏈骨架的變化、官能團(tuán)的變化推斷出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等，D為解答的難點，環(huán)氧乙烷的性質(zhì)學(xué)生不熟悉．