Question

19．米格列奈是一種非磺脲類胰島素促分泌的藥物，對于治療糖尿病具備作用時間快、藥效高、給藥靈活和安全性能高等優(yōu)點．它可由苯甲醛（A）為原料合成，部分合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）化合物C中含氧官能團為酯基、羧基（填名稱）．
（2）由B→C、F→G的反應類型依次為加成、取代．
（3）D和E發(fā)生取代反應生成F的同時有HCl生成，則E的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）X （）為C的同系物，寫出符合下列條件的X的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：或或（以上一種即可）．
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，與FeCl₃不發(fā)生顯色反應，但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．Ⅱ．核磁共振氫譜圖中有4個吸收峰．
（5）已知：①    ②
根據(jù)已有知識并結(jié)合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知其含氧官能團；
（2）比較B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生了加成得C，比較F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中的酯基發(fā)生水解生成G中的羧基，據(jù)此答題；
（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合有HCl生成，利用元素守恒可知E的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，與FeCl₃不發(fā)生顯色反應，但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚酯，Ⅱ．核磁共振氫譜圖中有4個吸收峰，即分子中有四種位置的氫原子，X 為，據(jù)此可寫出X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）以為原料制備，結(jié)合題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化條件可知，可以用與與HCN發(fā)生加成反應生成，發(fā)生消去反應生成，與SOCl₂發(fā)生取代反應生成，分子內(nèi)脫去氯化氫得，與氫氣加成得，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知其含氧官能團為酯基、羧基，
故答案為：酯基、羧基；
（2）比較B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生了加成得C，比較F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中的酯基發(fā)生取代（水解）生成G中的羧基，
故答案為：加成、取代；
（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合有HCl生成，利用元素守恒可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，與FeCl₃不發(fā)生顯色反應，但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚酯，Ⅱ．核磁共振氫譜圖中有4個吸收峰，即分子中有四種位置的氫原子，X 為，所以X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或或（以上一種即可），
故答案為：或或（以上一種即可）；
（5）以為原料制備，結(jié)合題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化條件可知，可以用與與HCN發(fā)生加成反應生成，發(fā)生消去反應生成，與SOCl₂發(fā)生取代反應生成，分子內(nèi)脫去氯化氫得，與氫氣加成得，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的閱讀能力、自學能力，根據(jù)轉(zhuǎn)化關系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進行推斷，解題的難點為（5），對學生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．