Question

6．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

丙（見下表）

分子式	C16H14O2
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀H2SO4中水解

（1）甲的分子式為：C₉H₁₀O
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）．
（3）已知：RCH═CHR′$→_{ii．Zn/H_{2}O}^{i．O_{3}}$RCHO+R′CHO；
2CHO$→_{ii．H+}^{i．濃NaOH}$HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一種合成路線圖如下（A～F均為有機(jī)物，圖中M_r表示相對(duì)分子質(zhì)量）：

①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是c（選填序號(hào)）．
a．金屬鈉　b．乙酸 c．Na₂CO₃溶液　d． HBr
②寫出F的結(jié)構(gòu)簡式．
③D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
a．苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán)         b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)          d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Y為，發(fā)生消去反應(yīng)生成；
（3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成酸，所D為，則C應(yīng)為醇，因B為苯甲醛，則C為苯甲醇，E是相對(duì)分子質(zhì)量為76，結(jié)合題給信息可知應(yīng)為OH-CH₂-COOH，以此解答該題．

解答 解：（1）根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₉H₁₀O，故答案為：C₉H₁₀O；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Y為，反應(yīng)Ⅱ?yàn)?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic3/quiz/images/201209/54/88f0ce49.png" style="vertical-align:middle" />發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被還原為苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應(yīng)、能和氫鹵酸反應(yīng)、能和酸之間發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)題意信息，E是相對(duì)分子質(zhì)量為76的OH-CH₂-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，
①C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應(yīng)、能和氫鹵酸反應(yīng)、能和酸之間發(fā)生酯化反應(yīng)，Na₂CO₃溶液不能與C反應(yīng)，故答案為：c；
②OH-CH₂-COOH本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．
③D的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，則含有不飽和鍵，遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，則含有酚羥基，能同時(shí)滿足各個(gè)條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：； 
 ④綜上分析，D為，C是苯甲醇，二者之間可以發(fā)生酯化反應(yīng)得到丙，所以丙的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，同時(shí)考查學(xué)生獲取信息、加工信息、推斷能力，根據(jù)物質(zhì)中的官能團(tuán)確定其具有的性質(zhì)，注意反應(yīng)條件的運(yùn)用，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．