Question

把0.2mol某固態(tài)含氮有機(jī)化合物A與足量的氧化銅共熱，將產(chǎn)生的氣體依次通過足量的無水CaCl₂和堿石灰，質(zhì)量分別增加9.0g和61.6g，最后收集到氮?dú)?.72L（標(biāo)況下）．已知A分子中含有一個(gè)由六個(gè)碳原子構(gòu)成的獨(dú)特的碳環(huán)，其質(zhì)譜和核磁共振氫譜模擬圖如下．

請(qǐng)回答下列問題．
（1）有機(jī)物A分子中碳、氫元素原子個(gè)數(shù)比為

 

．
（2）有機(jī)物A的化學(xué)式是

 

，該有機(jī)物的系統(tǒng)命名為

 

．
（3）有機(jī)物A的一溴代物有

 

種．
（4）有機(jī)物A的一種同分異構(gòu)體含有一個(gè)羧基，而核磁共振氫譜上顯示有三個(gè)吸收峰，則這種同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷,烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）無水氯化鈣增重的為水的質(zhì)量，堿石灰增重的為二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)質(zhì)量守恒計(jì)算出碳、氫元素原子個(gè)數(shù)比；
（2）先根據(jù)質(zhì)量守恒定律確定A的分子式，再根據(jù)A的核磁共振氫譜確定其結(jié)構(gòu)簡式，并對(duì)A進(jìn)行命名；
（3）根據(jù)A分子中含有兩種位置不同的氫原子判斷其一溴代物種類；
（4）根據(jù)同分異構(gòu)體的求算方法及題干信息寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）將產(chǎn)生的氣體依次通過足量的無水CaCl₂和堿石灰，質(zhì)量分別增加9.0g和61.6g，說明生成水的質(zhì)量為9.0g，物質(zhì)的量為：

9.0g

18g/mol

=0.5mol，0.2mol有機(jī)物中含有氫原子的物質(zhì)的量為1mol；生成二氧化碳的質(zhì)量為61.6g，二氧化碳的物質(zhì)的量為：

61.6g

44g/mol

=1.4mol，0.2mol有機(jī)物中含有含有1.4molC原子，有機(jī)物A分子中碳、氫元素原子個(gè)數(shù)比為：1mol：1.4mol=7：5，
故答案為：7：5；      
（2）標(biāo)況下6.72L氮?dú)獾奈镔|(zhì)的量為：

6.72L

22.4L/mol

=0.3mol，A中含有N原子數(shù)目為：

0.3mol×2

0.2mol

=3，含有碳原子數(shù)目為：

1.4mol

0.2mol

=7，含有氫原子數(shù)為：

1mol

0.2mol

=5，根據(jù)質(zhì)譜模擬圖可知，A的相對(duì)分子量為227，則A分子中含有氧原子個(gè)數(shù)為：

227-12×7-14×3-1×5

16

=6，所以A的分子式為：C₇H₅N₃O₆；
已知A分子中含有一個(gè)由六個(gè)碳原子構(gòu)成的獨(dú)特的碳環(huán)，說明A分子中含有苯環(huán)，再根據(jù)其核磁共振氫譜模擬圖可知，A的分子中只含有2種位置不同的H原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，名稱為2，4，6-三硝基甲苯或，名稱為：3，4，5-三硝基甲苯，
故答案為：C₇H₅N₃O₆；2，4，6-三硝基甲苯或3，4，5-三硝基甲苯；
（3）由于A中含有2種位置不同的氫原子，所以其一溴代物只有2種，
故答案為：2；
（4）有機(jī)物A的一種同分異構(gòu)體含有一個(gè)羧基，而核磁共振氫譜上顯示有三個(gè)吸收峰，說明分子中含有三種位置不同的氫原子，則這種同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體的求算等知識(shí)，題目難度較大，注意掌握確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的方法，明確常見有機(jī)物同分異構(gòu)體的求算方法．