Question

7．某烴A相對(duì)分子質(zhì)量是156，在CCl₄溶液中跟Br₂不起反應(yīng)，但在光照下，Br₂可以跟A起取代反應(yīng)，取代產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)量是235的有兩種：產(chǎn)量較多的一種是B，產(chǎn)量較少的一種是C．另外，還可得到相對(duì)分子質(zhì)量是314的產(chǎn)物多種．
（1）請(qǐng)寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）相對(duì)分子質(zhì)量是314的有多少種？

Answer 1

分析 （1）該烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為156，由$\frac{156}{14}$=11…2，可知A為烷烴，則A的分子式為C₁₁H₂₄，它與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)后，取代產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)量為235，因?yàn)?35-156=79，說(shuō)明它是一溴代物（用一個(gè)溴原子取代一個(gè)氫原子后，其相對(duì)分子質(zhì)量會(huì)增加79），烴A的一溴代物有兩種，由此說(shuō)明烴A分子中存在兩種類型的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，同種H原子數(shù)目越多，一溴取代產(chǎn)物的含量越大；
（2）因?yàn)?14-156=158=2×79，由此得出相對(duì)分子質(zhì)量為314的是二溴代物，烴A分子中有兩種化學(xué)環(huán)境不同的甲基，2個(gè)Br原子可以取代同一甲基上2個(gè)H原子，也可以分別取代2個(gè)甲基中H原子．

解答 解：（1）該烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為156，由$\frac{156}{14}$=11…2，可知A為烷烴，則A的分子式為C₁₁H₂₄，它與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)后，取代產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)量為235，因?yàn)?35-156=79，說(shuō)明它是一溴代物（用一個(gè)溴原子取代一個(gè)氫原子后，其相對(duì)分子質(zhì)量會(huì)增加79），烴A的一溴代物有兩種，由此說(shuō)明烴A分子中存在兩種類型的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，同種H原子數(shù)目越多，一溴取代產(chǎn)物的含量越大，則：產(chǎn)量較多的一種B為，產(chǎn)量較少的一種C為，
答：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）因?yàn)?14-156=158=2×79，由此得出相對(duì)分子質(zhì)量為314的是二溴代物，烴A分子中有兩種化學(xué)環(huán)境不同的甲基，2個(gè)Br原子可以取代同一甲基上2個(gè)H原子，有兩種二溴代物，也可以分別取代2個(gè)甲基中H原子，相互組合可以得到4種二溴代物，故A的二溴代物，其結(jié)構(gòu)共有6種，
答：相對(duì)分子質(zhì)量為314的是A的二溴代物，其結(jié)構(gòu)共有6種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式的確定、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，掌握相對(duì)分子質(zhì)量商余法確定烴的分子式，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．