Question

16．石油分餾得到的輕質(zhì)油可通過(guò)Pt催化重整脫氫環(huán)化，逐步轉(zhuǎn)化為芳香烴．以鏈烴A為原料合成兩種髙分子材料的路線如圖：

已知以下信息：
①B的核磁共振氫譜中只有一組峰；G為一氯代烴．
②R-X+R′-X  $\stackrel{Na，20℃}{→}$R-R′（X為鹵素原子，R、R'為烴基）
回答以下問(wèn)題：
（1）B的名稱為環(huán)己烷；由F生成丁苯橡膠的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)．
（2）E分子中最多有14個(gè)原子共面；J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）由G生成H的化學(xué)方程式為+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O．
（4）I的同分異構(gòu)體中，能同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)共有12種（不含立體異構(gòu)）．
①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；
②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)．
其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1的是（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）參照上述合成路線，以2-甲基己烷和一氯甲烷為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備化合物E的合成路線：．

Answer 1

分析 由A的分子式，可知A為烷烴，A在高溫下通過(guò)Pt催化重整脫氫環(huán)化生成B，B的核磁共振氫譜中只有一組峰，可推知B為、A為CH₃（CH₂）₄CH₃．由I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為．I與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯纖維J為．結(jié)合C的分子式可知，B脫氫生成C為，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，結(jié)合信息②可知氯苯與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，對(duì)比E、F的分子式，且F能與1，3-丁二烯形成高聚物，可推知F為、丁苯橡膠為；
（5）2-甲基己烷在高溫下通過(guò)Pt催化重整脫氫環(huán)化生成甲基環(huán)己烷，進(jìn)一步脫氫得到甲苯，甲苯與氯氣在光照條件下得到，與一氯甲烷在Na、20℃條件下生成．

解答 解：由A的分子式，可知A為烷烴，A在高溫下通過(guò)Pt催化重整脫氫環(huán)化生成B，B的核磁共振氫譜中只有一組峰，可推知B為、A為CH₃（CH₂）₄CH₃．由I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為．I與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯纖維J為．結(jié)合C的分子式可知，B脫氫生成C為，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，結(jié)合信息②可知氯苯與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，對(duì)比E、F的分子式，且F能與1，3-丁二烯形成高聚物，可推知F為、丁苯橡膠為．
（1）B為，名稱為環(huán)己烷，由F生成丁苯橡膠的反應(yīng)類型是：加聚反應(yīng)，
故答案為：環(huán)己烷；加聚反應(yīng)；
（2）E為，苯環(huán)及連接的原子共平面，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以是甲基碳原子及甲基上的一個(gè)H原子處于苯環(huán)平面內(nèi)，分子中最多有14個(gè)原子共面；己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯纖維J為為，
故答案為：14；；
（3）由G生成H的化學(xué)方程式為：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O；
（4）I為己二酸，它的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有羧基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有甲酸形成的酯基，可以看作HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃種烴基種H原子被-COOH取代，有4種，可以是HCOOCH₂CH（CH₃）₂種烴基種H原子被-COOH取代，有3種，可以是HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃種烴基種H原子被-COOH取代，有4種，可以是HCOOC（CH₃）₃種烴基種H原子被-COOH取代，有1種，共有12種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1的是 ，
故答案為：12；；
（5）2-甲基己烷在高溫下通過(guò)Pt催化重整脫氫環(huán)化生成甲基環(huán)己烷，進(jìn)一步脫氫得到甲苯，甲苯與氯氣在光照條件下得到，與一氯甲烷在Na、20℃條件下生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用分子式與B的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，是高考熱點(diǎn)題型．