Question

9．一種塑料增塑劑G的合成路線如下圖．已知A在一定條件下發(fā)生消去反應，能得到兩種互為同分異構體的產物．

試回答：
（1）反應類型：A→B消去反應；F→G加聚反應．
（2）寫出A的結構簡式：．
（3）寫出化學方程式：D→ECH₃CH₂CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂CH₂OH+HBr；C+E→FCH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O．
（4）C₃H₆在一定條件下跟HBr反應除D外，還可能生成的另一產物的結構簡式是CH₃CHBrCH₃．
（5）A的同分異構體甚多，其中屬于酯類化合物的異構體有4種．

Answer 1

分析 由G可知F為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，B發(fā)生銀鏡反應生成C，C為羧酸，則C為CH₃CH=CHCOOH，B為CH₃CH=CHCHO，E為CH₃CH₂CH₂OH，D發(fā)生水解反應生成E，丙烯和HBr發(fā)生加成反應生成D，則D為CH₃CH₂CH₂Br；
A在一定條件下發(fā)生消去反應，能得到兩種互為同分異構體的產物，應為，結合有機物的結構和性質可解答該題．

解答 解：由G可知F為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，B發(fā)生銀鏡反應生成C，C為羧酸，則C為CH₃CH=CHCOOH，B為CH₃CH=CHCHO，E為CH₃CH₂CH₂OH，D發(fā)生水解反應生成E，丙烯和HBr發(fā)生加成反應生成D，則D為CH₃CH₂CH₂Br；
A在一定條件下發(fā)生消去反應，能得到兩種互為同分異構體的產物，應為，
（1）通過以上分析知，反應類型：A→B為消去反應；F→G加聚反應，
故答案為：消去反應；加聚反應；
（2）A的結構簡式為，故答案為：；
（3）D為CH₃CH₂CH₂Br，在堿性條件下發(fā)生水解生成E，反應的方程式為CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂CH₂OH+HBr；
C為CH₃CH=CHCOOH，與E發(fā)生酯化反應，反應的方程式為CH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂CH₂OH+HBr；
CH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（4）C₃H₆在一定條件下跟HBr反應除D外，還可能生成的另一產物的結構簡式是CH₃CHBrCH₃，
故答案為：CH₃CHBrCH₃；
（5）A為，酯類同分異構體有CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、HCOOCH（CH₃）₂，所以有4種，
故答案為：4．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，以G為突破口采用逆向思維方法進行推斷，注意結合反應條件分析，易錯點是D結構簡式的判斷，要根據E判斷D，不能根據丙烯結構簡式直接判斷D，難點是同分異構體種類判斷，題目難度不大．