Question

【題目】（1）石油裂化和裂解可以得到乙烯，乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平。下圖是由乙烯為原料生產(chǎn)化工產(chǎn)品的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖。

填寫下列各空：

CH2=CH2 B的反應(yīng)類型： ，

②A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ，

③B+CD反應(yīng)的化學(xué)方程式： ，

④區(qū)別乙烯和乙烷時(shí)，可將兩種氣體分別通入 中，觀察溶液變化。

（2）（某研小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：①

2CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHOCH3CH＝CHCHO

請(qǐng)回答下列問題：

①下列有關(guān)F的說法正確的是 ；

A．分子式是C7H7NO2Br B．能形成內(nèi)鹽

C．能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng) D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)

②C→ D的反應(yīng)類型是 ；

③在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是 ；

④寫出同時(shí)符合下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式 ；

Ⅰ苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 Ⅱ分子中含有 －CHO

⑤以X和乙烯為原料可合成Y，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】（1）① 加成反應(yīng)；② ；③ CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O ；④ 溴水（或“高錳酸鉀酸性溶液”或“溴的四氯化碳溶液”）；（2）①B、C；②氧化反應(yīng)；③氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基；④或 或 ；⑤H2C＝CH2 CH3CH2OH CH3CH 。

【解析】

試題分析：（1）①乙烯和H2O發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇，即B為乙醇，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；②乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；③B為乙醇，根據(jù)流程氧化成乙醛，乙醛被氧化成乙酸，則乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O ；④乙烯含育碳碳雙鍵，能使溴水、高錳酸鉀溶液褪色，但乙烷不行，因此可以分別通入溴水（或“高錳酸鉀酸性溶液”或“溴的四氯化碳溶液”）；（2）①A、根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，其有機(jī)物的分子式為：C7H6NO2，故錯(cuò)誤；B、根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有官能團(tuán)是羧基、氨基、溴原子，羧基具有酸性，－NH2具有堿性，兩者發(fā)生反應(yīng)，生成肽鍵，故正確；C、羧基和氨基發(fā)生縮合反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，羧基和氨基發(fā)生縮合反應(yīng)，生成高分子化合物，故正確；D、羧基和NaOH發(fā)生反應(yīng)，生成羧酸鈉，－Br發(fā)生水解反應(yīng)生成酚羥基，酚羥基能和NaOH反應(yīng)，因此1molF最多消耗3molNaOH，故錯(cuò)誤；②根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，說明甲苯和硝酸反應(yīng)，硝基引入到甲基對(duì)位，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)信息①，發(fā)生還原反應(yīng)，即硝基轉(zhuǎn)化成氨基，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B和乙酸酸酐發(fā)生取代反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，此反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；③氨基容易被氧化，此步驟是防止氨基被氧化，保護(hù)氨基；④苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中含有醛基，因此或 或 ；⑤H2C＝CH2 CH3CH2OH CH3CH 。