Question

9．某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料，按下列路線合成抗血栓藥物--新抗凝．

已知：
RCOOR′+CH₃COOR″$\stackrel{OH-}{→}$
RCHO+CH₃COR′$\stackrel{OH-}{→}$RCH=CHCOR′

請(qǐng)回答：
設(shè)計(jì)B→C的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{催化劑}^{O_{2}}$．

Answer 1

分析 由E、F分子式與新抗凝的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E與H發(fā)生加成反應(yīng)生成新抗凝，可推知E為，H為．C與D發(fā)生信息中反應(yīng)得到E，可推知C為，D為．甲苯發(fā)生甲基對(duì)位的硝化反應(yīng)生成A為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，發(fā)生水解反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成C．水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與乙酸酐反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到H，可知G為，
B→C的合成是在強(qiáng)堿水溶液中水解，氯原子被羥基取代生成，然后醇羥基被氧化得到醛基，生成．

解答 解：由E、F分子式與新抗凝的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E與H發(fā)生加成反應(yīng)生成新抗凝，可推知E為，H為．C與D發(fā)生信息中反應(yīng)得到E，可推知C為，D為．甲苯發(fā)生甲基對(duì)位的硝化反應(yīng)生成A為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，發(fā)生水解反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成C．水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與乙酸酐反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到H，可知G為．
B→C的合成路線流程圖：$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{催化劑}^{O_{2}}$，
故答案為：$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{催化劑}^{O_{2}}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，對(duì)信息的獲取與遷移運(yùn)用能力，難度中等．