Question

9．利用芳香烴X和烯烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD．
已知：G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B遇FeCl₃溶液顯紫色，C到D的過程為引入羧基（-COOH）的反應(yīng)．其中BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

BAD的合成路線如下：

試回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：YCH₃CH=CH₂，D．
（2）上述屬于取代反應(yīng)的有①②⑤（ 填數(shù)字序號(hào)）．
（3）1molBAD最多可與含6 mol NaOH的溶液完全反應(yīng)．
（4）寫出方程式
反應(yīng)④．
B+E．
（5）E有多種同分異構(gòu)體，判斷符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目為3 種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②遇FeCl₃溶液顯紫色   ③核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E含有羧基，結(jié)合BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，再根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CH（OH）CH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，據(jù)此解答．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E含有羧基，結(jié)合BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，再根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CH（OH）CH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂．
（1）由上述分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CH₂，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，故答案為：①②⑤；
（3）根據(jù)BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，BAD水解生成4個(gè)酚羥基和2個(gè)羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應(yīng)，故答案為：6；
（4）反應(yīng)④的反應(yīng)方程式為：，
B+E反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（5）E（）有多種同分異構(gòu)體，其中能使FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：、、，
故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)BAD的結(jié)構(gòu)及有機(jī)物分子采用正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，注意掌握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，難度中等．