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17.2015年,我國女藥學家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)了青蒿素( C15H22Os)而獲得諾貝爾獎,青蒿素的一種化學合成路線如圖:

(1)化合物D的分子式為C20H28O2,D中含有的官能團名稱是羰基、醚鍵.
(2)合成A常用到原料,現(xiàn)有相對分子質量最小的該原料的同系物X,檢驗X中碳碳雙鍵的操作方法取試樣X于試管中,加入足量新制氫氧化銅懸濁液加熱,出現(xiàn)磚紅色沉淀后取上清液滴加適量稀硫酸,再加入溴水,若溴水褪色,說明X中含有碳碳雙鍵,寫出X與銀氨溶液發(fā)生的離子反應方程式CH2=CHCHO+2Ag(NH32++2OH-$\stackrel{△}{→}$CH2CHCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O.
(3)B-C的反應類型為消去反應.
(4)E-F的過程中常用HSCH2CH2CH2SH對E進行官能團保護,含-SH(巰基)叫硫醇,根據系統(tǒng)命名法,HSCH2CH2CH2SH的名稱是1,3-丙二硫醇
(5)同時滿足以下條件的青蒿素的同分異構體共有2種.
①常溫下,能與NaHCO3溶液反應;②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;③1mol該物質與足量的Na反應,產生2mol H2;④質譜與紅外表明分子中含2個基團;
⑤苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫.
(6)參考上述合成路線,寫出由苯甲醛和乙醇為原料,經三步制備3-苯基丙烯醛的合成路線(無機試劑任選). 合成路線示例是:CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH.

分析 (1)根據D的結構簡式確定分子式;D中官能團為羰基和醚鍵;
(2)合成A常用到原料,現(xiàn)有相對分子質量最小的該原料的同系物X,X應該為丙烯醛,檢驗X中碳碳雙鍵應該用溴水,但溴水能氧化醛基,應該先將醛基氧化為羧基,然后用溴水檢驗碳碳雙鍵;
丙烯醛與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成丙烯酸銨、Ag、氨氣和水;
(3)B發(fā)生消去反應生成C;
(4)HSCH2CH2CH2SH的名稱是1,3-丙二硫醇;
(5)青蒿素的同分異構體符合下列條件:
①常溫下,能與NaHCO3溶液反應,說明含有羧基;
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基;
③1mol該物質與足量的Na反應,產生2mol H2,說明含有羧基和羥基之和為4,;
④質譜與紅外表明分子中含2個基團;
⑤苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫;
(6)乙醇被催化氧化生成乙醛,乙醛和苯甲醛反應生成,加熱失水生成苯丙烯醛.

解答 解:(1)根據D的結構簡式確定分子式為C20H28O2;D中官能團為羰基和醚鍵,
故答案為:C20H28O2;羰基、醚鍵;
(2)合成A常用到原料,現(xiàn)有相對分子質量最小的該原料的同系物X,X應該為丙烯醛,檢驗X中碳碳雙鍵應該用溴水,但溴水能氧化醛基,應該先將醛基氧化為羧基,然后用溴水檢驗碳碳雙鍵,其檢驗方法為:取試樣X于試管中,加入足量新制氫氧化銅懸濁液加熱,出現(xiàn)磚紅色沉淀后取上清液滴加適量稀硫酸,再加入溴水,若溴水褪色,說明X中含有碳碳雙鍵;
丙烯醛與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成丙烯酸銨、Ag、氨氣和水,離子方程式為CH2=CHCHO+2Ag(NH32++2OH-$\stackrel{△}{→}$CH2CHCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
,
故答案為:取試樣X于試管中,加入足量新制氫氧化銅懸濁液加熱,出現(xiàn)磚紅色沉淀后取上清液滴加適量稀硫酸,再加入溴水,若溴水褪色,說明X中含有碳碳雙鍵;CH2=CHCHO+2Ag(NH32++2OH-$\stackrel{△}{→}$CH2CHCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O;
(3)B發(fā)生消去反應生成C,故答案為:消去反應;
(4)HSCH2CH2CH2SH的名稱是1,3-丙二硫醇,故答案為:1,3-丙二硫醇;
(5)青蒿素的同分異構體符合下列條件:
①常溫下,能與NaHCO3溶液反應,說明含有羧基;
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基;
③1mol該物質與足量的Na反應,產生2mol H2,說明含有羧基和羥基之和為4,;
④質譜與紅外表明分子中含2個基團;
⑤苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫;
青蒿素的不飽和度=$\frac{15×2+2-22}{2}$=5,苯環(huán)的不飽和度是4,說明只含一個羧基,應該含有3個羥基,只含1個酚羥基,位于苯環(huán)上相間位置,酚羥基和羧基位于相對位置,所以符合條件的只有2種,故答案為:2;
(6)乙醇被催化氧化生成乙醛,乙醛和苯甲醛反應生成,加熱失水生成苯丙烯醛,其合成路線為,
故答案為:

點評 本題考查有機合成,為高頻考點,側重考查學生分析判斷、有機化學基礎知識的綜合運用能力,明確官能團及其性質關系、物質之間的轉化是解本題關鍵,注意:醛基和碳碳雙鍵不能用溴水鑒別,為易錯點.

練習冊系列答案
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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

7.已知在標準狀況下,某氣體的體積為33.6L,氣體的物質的量是1.5mol,若是CO2氣體,則該氣體的質量是66g,若是CO和CO2氣體總中質量為58克,其中氧原子個數(shù)是2.5 NA,混合氣體中碳氧原子個數(shù)比為3:5.

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科目:高中化學 來源: 題型:選擇題

8.室溫條件下,下列有關電解質溶液的描述正確的是(  )
A.向Na2CO3溶液中通入CO2至溶液為中性,則$\frac{c(N{a}^{+})}{2c(C{O}_{3}^{2-})}$>1
B.pH相同的氨水和Ba (OH)2溶液中:2c (NH4+)=c ( Ba2+
C.等濃度的KHSO3溶液與KOH溶液等體積混合:c(OH-)-c(H+)=c(HSO3-)+c(H2SO3
D.向Mg (OH)2濁液中加入少量NH4Cl粉末$\frac{c(M{g}^{2+})}{c(O{H}^{-})}$不變

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科目:高中化學 來源: 題型:解答題

5.氮及其化合物在生產、生活中有著重要的作用.請回答下列問題:
(1)圖1是常溫下1molNO2和1molCO反應生成CO2和NO過程中能量變化示意圖,請寫出NO2和CO反應的熱化學方程式:NO2(g)+CO(g)=CO2(g)+NO(g)△H=-234kJ/mol
(2)在恒溫、恒容的密閉容器中,通入一定量的N2O4發(fā)生反應N2O4(g)?2NO2(g)△H如圖2
①在0-60s時段,反應速率v(N2O4)為0.001mol•L-1•s-1
②溫度升高,混合氣體的顏色變深,則△H>0(填“>”或“<”).
③改變條件重新達到平衡時,要使N2O4的體積分數(shù)變大,可采取的措施有ac(填字母).
a.向混合氣體中通入N2O4 b.升高溫度
c.向混合氣體中通入NO2 d.使用高效催化劑
(3)實驗室可用NaOH溶液吸收NO2,反應2NO2+2NaOH=NaNO3+NaNO2+H2O.含0.2molNaOH的水溶液與0.2molNO2恰好完全反應得1L溶液A,溶液B為0.1mol•L-1的CH3COONa溶液.
①A、B兩溶液中c(NO3-)、c(NO2-)和c(CH3COO-)由大到小的順序為c(NO3-)>c(NO2-)>c(CH3COO-)(已知HNO2的電離
常數(shù)Ka=7.1×10-4mol•L-1,CH3COOH的電離常數(shù)Ka=1.7×10-5mol•L-1).
②可使A、B兩溶液的PH相等的方法是bc(填字母).
a.向溶液A中加適量水               b.向溶液A中加適量NaOH
c.向溶液B中加適量水               d.向溶液B中加適量NaOH
(4)銅既能與稀硝酸反應,也能與濃硝酸反應,當銅與一定濃度硝酸反應時,可將方程式表示為:
Cu+HNO3→Cu(NO32+NO↑+NO2↑+H2O(方程式未配平).0.6molCu被硝酸完全溶解后,如果得到的
NO和NO2物質的量相同,則參加反應的硝酸的物質的量為1.8mol.

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科目:高中化學 來源: 題型:選擇題

12.下列實驗能達到相應目的是( 。
選項ABCD
實驗過程
實驗目的將乙二醇(HOCH2CH2OH)轉化為乙二酸(H2C2O4比較氯化鐵和二氧化錳對H2O2分解反應的催化效果證明稀硝酸與銅反應時表現(xiàn)出氧化性用SO2與Ba(NO32反應獲得BaSO3沉淀
A.AB.BC.CD.D

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科目:高中化學 來源: 題型:選擇題

2.下列各組物質中,不滿足如圖所示轉化關系的是(  )
選項
ANH3Cl2N2H2
BFeH2OFe2O3CO
CAl(OH)3NaOHNaAlO2CO2
DBr2FeCl2FeBr3Cl2
A.AB.BC.CD.D

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科目:高中化學 來源: 題型:實驗題

9.某興趣小組根據鎂與沸水的反應推測鎂也能與飽和碳酸氫鈉溶液反應.資料顯示:鎂與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生大量氣體和白色不溶物.該興趣小組設計了如下實驗方案驗證產物并探究反應原理.
實驗1:用砂紙擦去鎂條表面氧化膜,將其放人盛有適量滴有酚酞的飽和碳酸氫鈉溶液的試管中,迅速反應,產生大量氣泡和白色不溶物,溶液由淺紅變紅.
(1)提出假設
該同學對反應中產生的白色不溶物作出如下假設:
假設1:可能為Mg(OH)2
假設2:可能為MgCO3
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(2)設計定性實驗確定產物并驗證猜測:
實驗序號實驗預期現(xiàn)象和結論
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實驗Ⅲ取實驗I中的白色不溶物,洗滌,加入足量此空刪去②稀鹽酸產生氣泡,沉淀全部溶解;白色不溶物可能含有MgCO3
實驗Ⅳ取實驗I中的澄清液,向其中加入少量CaCl2溶液產生白色沉淀;溶液中存在此空刪去③CO32-離子
(3)設計定量實驗確定實驗I的產物:稱取實驗Ⅰ中所得干燥、純凈的白色不溶物6.20g,充分加熱灼燒至不再產生氣體為止,并使分解產生的氣體全部進入裝置A(盛足量濃硫酸)和B(盛足量堿石灰)中.實驗前后裝置A增重0.36g,裝置B增重2.64g,則白色不溶物的化學式3MgCO3•Mg(OH)2或Mg4(OH)2(CO33

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

17.合理應用和處理氮的化合物,在生產生活中有重要意義.
(1)氧化-還原法消除氮氧化物的轉化如下:NO$→_{反應Ⅰ}^{O_{3}}$NO2$→_{反應Ⅱ}^{CO(NH_{2})_{2}}$N2
①反應為:NO+O3═NO2+O2,生成11.2L O2(標準狀況)時,轉移電子的物質的量是1mol.
②反應Ⅱ中,當n(NO2):n[CO(NH22]=3:2時,反應的化學方程式是6NO2+4CO(NH22=7N2+8H2O+4CO2
(2)硝化法是一種古老的生產硫酸的方法,同時實現(xiàn)了氮氧化物的循環(huán)轉化,主要反應為:NO2(g)+SO2(g)?SO3(g)+NO(g)△H=-41.8kJ•mol-1
已知:2SO2(g)+O2(g)?2SO3(g)△H=-196.6kJ•mol-1,寫出NO和O2反應生成NO2的熱化學方程式2NO(g)+O2(g)=2NO2(g)△H=-113.0kJ•mol-1
(3)尿素[CO(NH22]是一種高效化肥,也是一種化工原料.
①以尿素為原料一定條件下發(fā)生反應:CO(NH22 (s)+H2O(l)?2NH3(g)+CO2(g)△H=+133.6kJ/mol.該反應的化學平衡常數(shù)的表達式K=c2(NH3)•c(CO2).關于該反應的下列說法正確的是a(填序號).
a.從反應開始到平衡時容器中混合氣體的平均相對分子質量保持不變
b.在平衡體系中增加水的用量可使該反應的平衡常數(shù)增大
c.降低溫度使尿素的轉化率增大
②密閉容器中以等物質的量的NH3和CO2為原料,在120℃、催化劑作用下反應生成尿素:CO2(g)+2NH3(g)?CO (NH22 (s)+H2O(g),混合氣體中NH3的物質的量百分含量[ϕ(NH3)]隨時間變化關系如圖所示.則a點的正反應速率V(正)(CO2)>b點的逆反應速率V(逆)(CO2)(填“>”、“=”或“<”);氨氣的平衡轉化率是75%.

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科目:高中化學 來源: 題型:選擇題

18.下列有關分類結果中正確的是( 。
A.H2O、D2O、HD均是化合物B.堿性氧化物均是金屬氧化物
C.能與NaOH溶液反應的鹽均是酸式鹽D.CCl4、酒精、氯氣均是非電解質

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同步練習冊答案